Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Metilación del fenilacetiluro: 1-fenilpropino
Condiciones: NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino
El C–H del alquino terminal del fenilacetileno tiene un pKa cercano a 25 porque el anión ocupa un orbital sp con 50 % de carácter s. El amiduro de sodio, cuyo ácido conjugado, el amoníaco, tiene un pKa cercano a 38, lo arranca por completo en amoníaco líquido.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amiduro toma el protón del alquino terminal, el hidrógeno más ácido presente.
- El par del enlace C–H queda sobre el carbono como el par solitario sp del acetiluro.
El acetiluro ataca al yodometano
El carbono del acetiluro es un nucleófilo fuerte y no impedido. Ataca por la parte posterior al carbono metílico del yodometano mientras el yoduro sale en un solo paso SN2 concertado. Aquí se necesitan haluros de metilo o primarios; con un haluro secundario o terciario, el acetiluro, muy básico, provocaría en cambio una eliminación E2.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el carbono metílico.
- El par del enlace C–I sale con el yodo como yoduro, un excelente grupo saliente.
1-Fenilpropino
El 1-fenilpropino es un alquino interno obtenido al formar un nuevo enlace carbono–carbono, la jugada clave para construir un esqueleto carbonado. El amoníaco y el yoduro de sodio son los subproductos.
Qué vas a practicar
Alarga el fenilacetileno en un carbono: desprotónalo con amiduro de sodio y dibuja la SN2 del acetiluro sobre el yodometano hasta el 1-fenilpropino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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