Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Propynide alkylation gives pent-2-yne, the Lindlar precursor
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then CH3CH2Br (H2/Lindlar comes next)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Amide removes the terminal alkyne proton
The sp C–H of propyne (pKa about 25) is removed by amide ion (NH3 pKa about 38), so the equilibrium lies far toward the propynide anion.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the acetylenic proton.
- The C–H pair stays on the sp carbon as the acetylide.
SN2 on bromoethane
The acetylide carbon attacks the primary carbon of bromoethane from the back side and bromide leaves, forming the new C–C bond.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
What does Lindlar hydrogenation give?
Syn addition on the catalyst surface.
Pent-2-yne
Pent-2-yne is the internal alkyne needed for the stereoselective reduction; a secondary or tertiary halide would have given E2 elimination instead of this SN2.
Qué vas a practicar
Build pent-2-yne from propyne by acetylide formation and SN2 with bromoethane, the first stage of a route to (Z)-pent-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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