Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
De butan-1-ol a butanal
Condiciones: Butan-1-ol (shown) is to be converted into butanal, CH₃CH₂CH₂CHO, in one step.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo da butanal como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PCC (clorocromato de piridinio) en CH₂Cl₂
El PCC oxida un alcohol primario a aldehído; en ausencia de agua no se puede formar el hidrato del aldehído, así que la oxidación se detiene.
Esta no Reactivo de Jones (CrO₃, H₂SO₄, agua/acetona)
En agua el aldehído forma un hidrato que se vuelve a oxidar, así que el reactivo de Jones da ácido butanoico.
Esta no KMnO₄ acuoso caliente, luego ácido
El permanganato es un oxidante acuoso fuerte y lleva un alcohol primario hasta el ácido carboxílico.
Esta no NaBH₄ en metanol
El NaBH₄ es un agente reductor; el cambio de alcohol a aldehído es una oxidación.
Solución explicada
Pasar de CH₂OH a CHO eleva el nivel de oxidación un escalón. El PCC en CH₂Cl₂ seco (o una oxidación de Swern) se detiene en el aldehído; los oxidantes acuosos de cromo o permanganato continúan hasta el ácido carboxílico.
Qué vas a practicar
Elige el oxidante que convierte un alcohol primario en aldehído sin sobreoxidarlo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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