Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Sigue una secuencia de tres pasos
Condiciones: Cyclohexanol (shown) is treated in turn with: (1) PCC, CH₂Cl₂; (2) CH₃MgBr in ether, then aqueous H₃O⁺; (3) concentrated H₂SO₄, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto final mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-metilciclohexeno
El PCC da ciclohexanona; la adición de metilo da 1-metilciclohexan-1-ol; la deshidratación E1 da el alqueno más sustituido, el trisustituido.
Esta no metilenciclohexano
La pérdida de un hidrógeno del metilo da este alqueno disustituido, que es el producto minoritario; la E1 favorece el alqueno cíclico más sustituido.
Esta no 1-metilciclohexan-1-ol
Este es el producto después del paso 2; el H₂SO₄ concentrado en caliente lo deshidrata.
Esta no 3-metilciclohexeno
La pérdida de un protón por E1 coloca el C=C en el carbono que era el carbocatión, el cual lleva el metilo. En el 3-metilciclohexeno el carbono que lleva el metilo no forma parte del C=C, así que este isómero requeriría el catión en otro carbono.
Solución explicada
Trabaja paso a paso: oxidación (alcohol secundario → cetona), formación de enlace C–C (cetona → alcohol terciario) y luego eliminación a través del carbocatión terciario hasta el alqueno de Zaitsev.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una oxidación, una adición de Grignard y una deshidratación E1 realizadas en secuencia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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