Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Corrige la ruta al trans-2-metilciclohexanol
Condiciones: A student plans to make trans-2-methylcyclohexan-1-ol from 1-methylcyclohexene (shown) by heating it with water and catalytic H₂SO₄.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué está mal en el plan y qué debería usarse en su lugar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ácido coloca el OH en el carbono que lleva el metilo (Markovnikov) y da 1-metilciclohexan-1-ol; BH₃·THF y luego H₂O₂/NaOH coloca el OH en el carbono vecino, en trans respecto al metilo.
La hidroboración es anti-Markovnikov y sin: el H y el B se adicionan por la misma cara, así que tras la oxidación con retención el OH queda en la cara opuesta al metilo.
Esta no La regioquímica es correcta, pero el ácido da una mezcla cis/trans; Hg(OAc)₂/H₂O y luego NaBH₄ corrige la estereoquímica.
La hidratación ácida no coloca el OH en el carbono CH en absoluto, y la oximercuriación también es Markovnikov y da 1-metilciclohexan-1-ol.
Esta no El carbocatión terciario sufre un desplazamiento de hidruro, así que el OH termina en el carbono equivocado; usa ácido más diluido.
El catión terciario ya es el más estable de los disponibles y no se reordena. El problema es la orientación de Markovnikov, que la dilución no cambia.
Esta no No hay nada mal; la hidratación catalizada por ácido da trans-2-metilciclohexan-1-ol.
La protonación en el carbono CH da el catión terciario, y el agua se adiciona al carbono que lleva el metilo.
Solución explicada
Compara dónde debe quedar el OH: el compuesto objetivo tiene el OH en el carbono vecino al que lleva el metilo, lo cual es anti-Markovnikov. La hidroboración–oxidación proporciona esa orientación, y su adición sin coloca el metilo y el OH en trans.
Qué vas a practicar
Diagnostica un error de regioquímica en una hidratación de alqueno propuesta y reemplázala por el reactivo que da la regioquímica y la estereoquímica requeridas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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