Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Orden incorrecto: LiAlH4 después de formar el éster
Condiciones: 3-Phenylpropanoic acid → 3-phenylpropyl acetate. Proposed route: (1) Ac2O, pyridine; (2) LiAlH4, then H3O+.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la ruta propuesta no da acetato de 3-fenilpropilo y cómo se corrige?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El LiAlH4 también reduciría el grupo acetilo; primero reduce con LiAlH4 y luego esterifica con Ac2O y piridina
El paso que forma el éster debe ir después del paso con el hidruro fuerte.
Esta no El LiAlH4 no puede reducir ácidos carboxílicos; usa NaBH4 en su lugar
El LiAlH4 sí reduce los ácidos a alcoholes primarios; el NaBH4 es el reactivo que no puede hacerlo.
Esta no El LiAlH4 reduce la piridina; usa Et3N en el primer paso
El problema no es la base; lo que destruye el LiAlH4 es el grupo acetilo.
Esta no La ruta funciona; el LiAlH4 solo reduce el ácido libre
El LiAlH4 no es quimioselectivo entre ácidos, anhídridos y ésteres.
Solución explicada
El LiAlH4 reduce ésteres y anhídridos además de ácidos, así que cualquier grupo acilo formado en el primer paso se destruye en el segundo. Primero reduce el ácido a 3-fenilpropan-1-ol con LiAlH4 y después acetila el alcohol con Ac2O y piridina.
Qué vas a practicar
Diagnostica una ruta que forma un éster antes de una reducción con LiAlH4 y corrígela reduciendo primero y esterificando al final.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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