Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate by the Reformatsky reaction
Condiciones: Zn, THF; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Zinc inserts into the C–Br bond
Zinc metal adds into the carbon–bromine bond of the α-bromo ester (oxidative addition), giving the Reformatsky reagent BrZnCH2CO2Et. The carbon next to the ester becomes nucleophilic.
Las flechas curvas
- A zinc electron pair forms the new Zn–C bond.
- The breaking C–Br pair forms the Zn–Br bond.
Why zinc?
Magnesium would also insert into the C–Br bond.
The organozinc carbon adds to the aldehyde
The nucleophilic CH2 attacks the benzaldehyde carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a zinc alkoxide.
Las flechas curvas
- The C–Zn bond pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
Aqueous acid is added after the addition. The alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
The new C–C bond links the ester α carbon to the former aldehyde carbon, giving a β-hydroxy ester, the same skeleton as an ester aldol. The new stereocentre forms as a racemate.
Qué vas a practicar
Draw zinc insertion into ethyl bromoacetate, addition of the organozinc to benzaldehyde, and the acidic workup to the β-hydroxy ester.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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