Enlaces carbono–carbono con organometálicos

Grignard con aldehídos y cetonas

• Añade carbono y luego haz el tratamiento (workup)Dibuja la adición al carbonilo y una etapa de protonación introducida por separado.
• Prepara un alcohol terciario con GrignardUsa los electrones del enlace C–Mg para añadir el etilo a la acetona y luego añade agua para convertir el alcóxido en un alcohol.
• Extiende un fragmento vinílico en un carbonoConserva el alqueno de un organolitio a la vez que incorporas el formaldehído como carbono de alcohol primario.
• 2-Metilpent-4-en-2-ol a partir de acetona y Grignard alílicoDibuja la adición cíclica de seis miembros del bromuro de alilmagnesio a la acetona y el tratamiento con NH4Cl que da 2-metilpent-4-en-2-ol.
• 1-Fenilpropan-1-ol a partir de benzaldehído y EtMgBrDibuja la adición del bromuro de etilmagnesio al benzaldehído y el tratamiento con NH4Cl que da 1-fenilpropan-1-ol.
• Trifenilmetanol a partir de benzofenona y PhMgBrDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio a la benzofenona y el tratamiento con NH4Cl que da trifenilmetanol.
• 1-Etilciclopentanol a partir de ciclopentanona y EtMgBrDibuja la adición del bromuro de etilmagnesio a la ciclopentanona y el tratamiento con NH4Cl que da 1-etilciclopentan-1-ol.
• El MeMgBr se adiciona a la cetona del 4-acetilbenzoato de metiloDibuja la adición selectiva de un equivalente de bromuro de metilmagnesio a la cetona del 4-acetilbenzoato de metilo y el tratamiento con NH4Cl.
• Hexano-1,5-diol a partir de tetrahidropiran-2-ol y MeMgBrDibuja cómo el exceso de bromuro de metilmagnesio desprotona el tetrahidro-2H-piran-2-ol, lo abre al aldehído y se adiciona a él, y cómo el tratamiento final da hexano-1,5-diol.
• Reducción de Grignard de la diisopropil cetona con i-PrMgBrDibuja la transferencia de β-hidruro del bromuro de isopropilmagnesio a la 2,4-dimetilpentan-3-ona y el tratamiento que da 2,4-dimetilpentan-3-ol.

Los protones ácidos destruyen el reactivo

• Cuando gana el protónDibuja la transferencia de protón que consume un nucleófilo de carbono.
• Elige la química ácido–base antes de la adiciónReconoce un protón alcohólico que compite en una molécula que también contiene un electrófilo carbonílico.
• El ácido acético destruye el bromuro de fenilmagnesioDibuja la transferencia de protón del ácido acético al bromuro de fenilmagnesio que da benceno y acetato de bromomagnesio.

Adición 1,2 frente a 1,4 a enonas

• Un reactivo de carbono blando se encuentra con una enonaDistingue la adición conjugada de organocupratos de la adición de carbonilo por un nucleófilo duro y completa el tratamiento (workup) del enolato.
• 3-Fenilbutanal a partir de crotonaldehído y Ph2CuLiDibuja la adición 1,4 del difenilcuprato de litio al (E)-crotonaldehído y la protonación en el carbono del enolato que da 3-fenilbutanal.
• 3-Metilciclohexanona a partir de ciclohexenona y Me2CuLiDibuja la adición conjugada (1,4) del dimetilcuprato de litio a la ciclohex-2-enona y la protonación en el carbono del enolato de litio.
• 3-Vinilciclohexanona a partir de ciclohexenona y divinilcupratoDibuja la adición 1,4 del divinilcuprato de litio a la ciclohex-2-enona y la protonación del enolato en el carbono con NH4Cl que da 3-vinilciclohexanona.
• (E)-3-Metilhept-2-enoato de etilo por carbocupración synDibuja la adición syn del dibutilcuprato de litio al but-2-inoato de etilo y la protonación del vinilcobre con retención que da (E)-3-metilhept-2-enoato de etilo.
• 1-Metilciclohex-2-en-1-ol a partir de ciclohex-2-enona y MeMgBrDibuja la adición directa (1,2) del bromuro de metilmagnesio al carbono carbonílico de la ciclohex-2-enona y el tratamiento con NH4Cl.

Grignard con CO₂, nitrilos e iminas

• Convierte el dióxido de carbono en un ácido carboxílicoIncorpora el carbono del CO₂ y conserva ambos oxígenos mediante un tratamiento (workup) realmente ácido.
• Lleva la adición al nitrilo a través de la hidrólisisSigue el nitrógeno del nitrilo hasta el amonio e identifica el agua como la fuente del oxígeno de la cetona.
• Forma una amina mediante adición de carbonoAplica la adición de carbono–metal al C=N y distínguela de la aminación reductiva basada en hidruro.
• El bromuro de fenilmagnesio y el acetonitrilo dan acetofenonaDibuja la adición única del bromuro de fenilmagnesio al acetonitrilo y la hidrólisis ácida de la imina resultante para dar acetofenona.
• 4-Metoxiacetofenona a partir de 4-metoxibenzonitrilo y MeMgBrDibuja la adición del bromuro de metilmagnesio al 4-metoxibenzonitrilo y la hidrólisis ácida de la imina a 4-metoxiacetofenona.
• Benzaldehído a partir de DMF y bromuro de fenilmagnesioDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio a la N,N-dimetilformamida y el tratamiento ácido que libera benzaldehído y dimetilamina.
• Benzoato de etilo a partir de cloroformiato de etilo y PhMgBrDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio al cloroformiato de etilo y la pérdida de cloruro que da benzoato de etilo.
• N-Metil-1-fenilpropan-1-amina a partir de una imina y EtMgBrDibuja la adición de bromuro de etilmagnesio al carbono C=N de la N-metil-1-fenilmetanimina y el tratamiento (workup) con NH4Cl que da la amina secundaria.
• Ácido p-toluico a partir de bromuro de p-tolilmagnesio y CO2Dibuja la adición del bromuro de p-tolilmagnesio al dióxido de carbono y el tratamiento ácido que protona el carboxilato para dar ácido p-toluico.
• Ácido fenilborónico a partir de PhMgBr y borato de trimetiloDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio al orbital p vacío del borato de trimetilo y la hidrólisis ácida del borato a ácido fenilborónico.
• Acetofenona a partir de ácido benzoico y dos metillitioDibuja cómo dos equivalentes de metillitio convierten el ácido benzoico en un dianión y cómo el tratamiento ácido lo transforma, a través del hidrato, en acetofenona.
• Valerofenona a partir de una amida de Weinreb de benzoilo y BuMgBrDibuja la adición única del bromuro de butilmagnesio a la N-metoxi-N-metilbenzamida y el tratamiento ácido que hace colapsar el intermediario tetraédrico a valerofenona.

Grignard con ésteres y epóxidos

• Cuenta las dos adiciones a un ésterContinúa la adición al éster a través de la pérdida del grupo saliente, la captura de la cetona y las dos protonaciones del alcóxido.
• Abre un éster cíclico con exceso de donador de carbonoConserva el oxígeno saliente unido a la cadena a través de la doble adición a la lactona y produce un diol en lugar de un alcohol más un grupo alcoxi separado.
• Extiende un donador de carbono a través de un epóxidoCombina la extensión de la cadena de carbono con el ataque al epóxido por el lado menos impedido y distínguelo de la adición al carbonilo.
• Dos equivalentes de bromuro de ciclohexilmagnesio se adicionan al acetato de metiloDibuja la adición, la pérdida de metóxido y la segunda adición del bromuro de ciclohexilmagnesio al acetato de metilo, y luego la protonación del alcóxido para dar 1,1-diciclohexiletan-1-ol.
• El bromuro de fenilmagnesio abre el óxido de etilenoDibuja la apertura del anillo del óxido de etileno por SN2 con bromuro de fenilmagnesio y la protonación del tratamiento (workup) que da 2-feniletanol.
• 1,1-Difeniletanol a partir de cloruro de acetilo y dos PhMgBrDibuja las dos adiciones del bromuro de fenilmagnesio al cloruro de acetilo, la pérdida de cloruro y el tratamiento final que da 1,1-difeniletanol.
• 3-Etilpentan-3-ol a partir de carbonato de dietilo y tres EtMgBrDibuja las tres adiciones del bromuro de etilmagnesio al carbonato de dietilo, las dos pérdidas de etóxido y el tratamiento final que da 3-etilpentan-3-ol.
• 2-Fenilpropan-2-ol a partir de benzoato de etilo y dos MeMgBrDibuja las dos adiciones del bromuro de metilmagnesio al benzoato de etilo, la pérdida de etóxido y el tratamiento final que da 2-fenilpropan-2-ol.

Adición 1,2 frente a 1,4 en enonas

• Selecciona la adición directa a un carbonilo conjugadoDistingue una adición 1,2 especificada de organolitio de la adición conjugada y conserva el alqueno.

Grignard with aldehydes and ketones

• 1-Ethynylcyclohexanol from cyclohexanone and acetylideDraw acetylide addition to cyclohexanone and the ammonium workup that gives 1-ethynylcyclohexan-1-ol.
• Pentan-1-ol from butylmagnesium bromide and formaldehydeDraw butylmagnesium bromide adding to formaldehyde and the workup that gives pentan-1-ol.
• 3-Methylbutan-2-ol from isopropylmagnesium bromide and acetaldehydeDraw isopropylmagnesium bromide adding to acetaldehyde and the workup that gives 3-methylbutan-2-ol.

Acetylide anions

• Pent-2-yne from sodium propynide and bromoethaneDraw the SN2 attack of propynide on bromoethane that makes pent-2-yne.
• Sodium amide deprotonates propyneDraw the deprotonation of propyne by amide ion to form sodium propynide.

Grignard with esters and epoxides

• Pent-3-yn-1-ol from propynide and ethylene oxideDraw propynide opening oxirane by SN2 and the workup that gives pent-3-yn-1-ol.
• Diphenylmethanol from ethyl formate and two phenylmagnesium bromideDraw both phenylmagnesium bromide additions to ethyl formate, the loss of ethoxide, and the workup that gives diphenylmethanol.
• Butan-2-ol from methylmagnesium bromide and 2-methyloxiraneDraw methylmagnesium bromide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup that gives butan-2-ol.

Acoplamiento C–N catalizado por paladio

• 4-(4-Metilfenil)morfolina por aminación de Buchwald–HartwigDibuja un ciclo de Buchwald–Hartwig: adición oxidativa del 4-bromotolueno, unión de la morfolina al paladio, desprotonación por el terc-butóxido y eliminación reductiva C–N.

Cuprates and coupling reactions

• Pentane from 1-bromobutane and lithium dimethylcuprateDraw lithium dimethylcuprate transferring one methyl group to 1-bromobutane with loss of bromide to give pentane.
• Hexan-2-one from acetyl chloride and lithium dibutylcuprateDraw lithium dibutylcuprate adding to acetyl chloride and the loss of chloride that gives hexan-2-one.
• (E)-But-2-ene from (E)-1-bromopropene and lithium dimethylcuprateAccount for the methyl–vinyl bond formed when lithium dimethylcuprate couples with (E)-1-bromopropene, and explain why the alkene geometry is retained.
• Lithium dimethylcuprate from methyllithium and copper(I) iodideDraw the two transmetalation steps in which methyllithium transfers methyl groups to copper(I) iodide to form lithium dimethylcuprate.

Cupratos y reacciones de acoplamiento

• Acetofenona a partir de cloruro de benzoílo y Me2CuLiDibuja la adición del dimetilcuprato de litio al cloruro de benzoílo y la pérdida de cloruro que da acetofenona sin una adición posterior.
• trans-2-Metilciclohexanol: Me2CuLi abre el óxido de ciclohexenoDibuja la apertura del óxido de ciclohexeno por ataque posterior del dimetilcuprato de litio y el tratamiento con NH4Cl, y explica por qué el producto es trans-2-metilciclohexanol.
• Tolueno a partir de yodobenceno y dimetilcuprato de litioJustifica el enlace metilo–arilo que se forma cuando el dimetilcuprato de litio se acopla con yodobenceno para dar tolueno, y explica por qué no es posible un ataque por la parte posterior.
• (S)-5-Metilundecano por SN2 de un cuprato sobre tosilato de octan-2-iloDibuja el dibutilcuprato de litio desplazando al tosilato del tosilato de (S)-octan-2-ilo por ataque posterior y muestra el estereocentro invertido del (S)-5-metilundecano.
• 2-Metiloct-2-eno a partir de 3-bromo-3-metilbut-1-eno y Bu2CuLiDibuja el dibutilcuprato de litio atacando el extremo alquénico del 3-bromo-3-metilbut-1-eno con desplazamiento alílico del doble enlace y pérdida de bromuro (SN2′) para dar 2-metiloct-2-eno.

1,2- vs 1,4-addition to enones

• 3-Butylcyclopentanone from cyclopent-2-enone and lithium dibutylcuprateDraw the 1,4-addition of lithium dibutylcuprate to cyclopent-2-enone and the carbon protonation of the enolate in the NH4Cl workup.
• trans-2,3-Dimethylcyclohexanone by conjugate addition and enolate trappingDraw the 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to cyclohex-2-enone and the trapping of the resulting enolate at C2 by iodomethane, trans to the new C3 methyl.

Preparación de reactivos de Grignard y organolitio

• 2-Litio-1,3-ditiano a partir de 1,3-ditiano y n-BuLiDibuja la eliminación del protón C2–H del 1,3-ditiano por el n-butillitio que da 2-litio-1,3-ditiano y butano.
• Fenillitio a partir de bromobenceno por intercambio litio–halógenoDibuja el intercambio litio–halógeno entre el bromobenceno y el n-butillitio que da fenillitio y 1-bromobutano.
• (Z)-Prop-1-enillitio a partir de (Z)-1-bromopropeno y n-BuLiDibuja el intercambio litio–halógeno del (Z)-1-bromopropeno con n-butillitio conservando la geometría Z en el vinillitio.

Acidic protons destroy the reagent

• Methylmagnesium bromide deprotonates propyneDraw how methylmagnesium bromide removes the terminal C–H proton of propyne to give an alkynyl Grignard reagent and methane.
• Ethylmagnesium bromide is destroyed by waterDraw the proton transfer from water to the carbon of ethylmagnesium bromide that converts the reagent into ethane.

Grignard with CO₂, nitriles and imines

• Propiophenone from benzonitrile and ethylmagnesium bromideDraw the single addition of ethylmagnesium bromide to benzonitrile and the acidic hydrolysis of the imine to propiophenone.
• Phenylacetic acid from benzylmagnesium chloride and CO2Draw benzylmagnesium chloride adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives phenylacetic acid.
• Cyclohexanecarboxylic acid from cyclohexylmagnesium bromide and CO2Draw cyclohexylmagnesium bromide adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives cyclohexanecarboxylic acid.
• Acetophenone from a Weinreb amide and phenylmagnesium bromideDraw phenylmagnesium bromide adding once to N-methoxy-N-methylacetamide and the acidic workup that releases acetophenone.

Acoplamientos carbono–carbono con zinc y paladio

• (E)-Cinamato de metilo por reacción de Heck del yodobencenoDibuja un ciclo de Heck que une yodobenceno y acrilato de metilo: adición oxidativa, inserción migratoria, eliminación de β-hidruro a (E)-cinamato de metilo y regeneración de Pd(0) por la base.
• 2-Butilpiridina por acoplamiento de Negishi de 2-bromopiridinaDibuja un ciclo de Negishi que une bromuro de butilzinc con 2-bromopiridina y explica por qué el grupo butilo sp3 se acopla antes de la eliminación de β-hidruro.
• 4-Metoxibifenilo por acoplamiento de Negishi del 4-bromoanisolDibuja un ciclo de Negishi: adición oxidativa del 4-bromoanisol al Pd(0), transmetalación del fenilo desde el zinc y eliminación reductiva a 4-metoxibifenilo.
• 1-(Hex-1-in-1-il)-4-metoxibenceno por acoplamiento de SonogashiraDibuja un ciclo catalítico de Sonogashira que une 4-yodoanisol y hex-1-ino: adición oxidativa, formación del acetiluro de cobre, transmetalación y eliminación reductiva.
• Estireno por acoplamiento de Stille de yodobenceno y vinilestañoDibuja un ciclo de Stille: adición oxidativa del yodobenceno, transferencia del grupo vinilo del tributil(vinil)estaño al paladio y eliminación reductiva a estireno.
• 4-Acetilbifenilo por acoplamiento de Suzuki de 4-bromoacetofenonaDibuja un ciclo de Suzuki que acopla 4-bromoacetofenona con ácido fenilborónico, incluida la activación del boro por el carbonato, y explica por qué la cetona sobrevive.
• (E)-4-Metilestilbeno por acoplamiento de Suzuki con retenciónDibuja un ciclo de Suzuki que une (E)-β-bromoestireno y ácido 4-metilfenilborónico y muestra que la geometría E del alqueno se conserva en el (E)-4-metilestilbeno.

Zinc and palladium carbon–carbon couplings

• (E)-Stilbene by the Heck reactionDraw one Heck cycle: oxidative addition of iodobenzene, migratory insertion of styrene, β-hydride elimination to (E)-stilbene and base-assisted regeneration of Pd(0).
• Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate by the Reformatsky reactionDraw zinc insertion into ethyl bromoacetate, addition of the organozinc to benzaldehyde, and the acidic workup to the β-hydroxy ester.
• Diphenylacetylene by Sonogashira couplingDraw one Sonogashira turnover: oxidative addition of iodobenzene, copper acetylide formation, transmetalation to palladium and reductive elimination to diphenylacetylene.
• Biphenyl by Suzuki couplingDraw one Suzuki catalytic cycle: oxidative addition of bromobenzene to Pd(0), boronate formation, transmetalation and reductive elimination to biphenyl.

Grignard con ésteres y epóxidos

• Cuenta las adiciones a un ésterPredice la adición organometálica repetida a través de un intermediario cetona.

Grignard con CO₂, nitrilos e iminas

• Incorporar el carbono del dióxido de carbonoPredice el grupo funcional y la conectividad que produce la carboxilación organometálica.

Química de acetiluros como nucleófilos de carbono

• Alquila el propino con bromoetanoPredice el alquino interno que se forma al desprotonar el propino y alquilarlo con un haluro primario.
• El acetiluro de sodio se adiciona a la acetonaPredice el alcohol propargílico que se forma cuando un anión acetiluro se adiciona a una cetona.

Grignard with aldehydes/ketones/formaldehyde; product class

• Grignard on benzaldehydePredict the alcohol from methylmagnesium bromide and benzaldehyde.
• Grignard on formaldehydePredict the alcohol from a Grignard reagent and formaldehyde.
• Grignard on cyclohexanonePredict the alcohol from ethylmagnesium bromide and cyclohexanone.

Epóxidos, CO2, nitrilos, iminas

• Carboxilación del bromuro de ciclohexilmagnesioPredice el ácido que se forma cuando se vierte bromuro de ciclohexilmagnesio sobre hielo seco y se hace el tratamiento.
• Predice el producto de Grignard con óxido de etilenoPredice el alcohol que se forma cuando un reactivo de Grignard abre el óxido de etileno.
• El bromuro de metilmagnesio abre el 2-metiloxiranoPredice qué carbono del epóxido ataca un reactivo de Grignard en el 2-metiloxirano y nombra el alcohol que se forma.
• El bromuro de metilmagnesio se adiciona a la N-bencilidenanilinaPredice la amina que se forma cuando un reactivo de Grignard se adiciona al carbono de una imina N-arílica.
• El bromuro de etilmagnesio se adiciona al benzonitriloPredice la cetona que se obtiene del benzonitrilo y el bromuro de etilmagnesio después de la hidrólisis.

Cupratos y adición conjugada; acoplamiento con haluros

• El dibutilcuprato de litio se acopla con 1-bromopropanoPredice el alcano que se forma en el acoplamiento de Corey–House de un reactivo de Gilman con un bromuro de alquilo primario.
• El dimetilcuprato de litio se adiciona a la ciclohex-2-enonaPredice el producto de adición 1,4 de un reactivo de Gilman con ciclohex-2-enona.
• Dimetilcuprato de litio con (E)-1-bromopropenoPredice el producto y la geometría del alqueno cuando un reactivo de Gilman se acopla con un bromuro de vinilo.
• El bromuro de metilmagnesio se adiciona a la ciclohex-2-enonaPredice el producto principal de un reactivo de Grignard con una cetona α,β-insaturada.

Esters/acid chlorides

• Two equivalents on an esterPredict the product of excess phenylmagnesium bromide with methyl benzoate.

Introducción al acoplamiento cruzado con Pd

• Reacción de Heck del yodobenceno con estirenoPredice la regioquímica y la geometría del alqueno en una reacción de Heck entre un yoduro de arilo y estireno.
• Acoplamiento de Sonogashira de 4-yodoanisol y fenilacetilenoPredice el arilalquino que se forma cuando un yoduro de arilo se acopla con un alquino terminal bajo catálisis de Pd/Cu.
• Acoplamiento de Suzuki de 4-bromotolueno y ácido fenilborónicoPredice el biarilo que se forma en un acoplamiento de Suzuki a partir de la posición de los enlaces C–Br y C–B.

Grignard con aldehídos y cetonas

• Predice la clase de alcoholReconoce el formaldehído como la ruta hacia un alcohol primario a partir de un reactivo organometálico.

Grignard with aldehydes/ketones/formaldehyde; product class

• Alcohol class from the carbonylClassify the alcohol formed from each carbonyl partner of a Grignard reagent.

Adición 1,2 frente a 1,4 a enonas

• Distinguir dos donadores de carbonoCompara las tendencias de adición conjugada y directa sin tratar a todos los metales por igual.

Ésteres y cloruros de ácido

• Cloruro de butanoílo: ¿cuprato o Grignard?Compara los productos de un cloruro de ácido con exceso de reactivo de Grignard y con un reactivo de Gilman.

Grupos incompatibles

• Ordena los protones que quita un reactivo de GrignardOrdena por pKa los protones O–H, N–H y C–H de alquino para predecir cuál destruye con más facilidad un reactivo de Grignard.

Grupos incompatibles

• Equivalentes de CH3MgBr para la 4-hidroxipentan-2-onaCalcula el número mínimo de equivalentes de reactivo de Grignard necesarios cuando el sustrato tiene un O–H sin proteger.

Ésteres y cloruros de ácido

• Equivalentes de Grignard para el benzoato de metiloCuenta los equivalentes de reactivo de Grignard que consume un éster en su camino hacia un alcohol terciario.

Los protones ácidos destruyen el reactivo

• Encuentra el grupo incompatibleDiagnostica el consumo de un reactivo de Grignard por un alcohol sin proteger.

Química de acetiluros como nucleófilos de carbono

• El propinuro de sodio y el bromuro de terc-butilo no reaccionan como se esperaDiagnostica por qué un acetiluro no puede alquilarse con un haluro de alquilo terciario.

Grupos incompatibles

• ¿Qué grupo del 4-hidroxibutanal destruye un Grignard?Identifica el grupo funcional del 4-hidroxibutanal que destruye un reactivo de Grignard por transferencia de protón.

• Polarity of the C–Mg bondInterpret the polarity of the carbon–magnesium bond.

Grignard con aldehídos y cetonas

• Desconectar un alcohol terciarioElige un par de cetona y nucleófilo haciendo coincidir tres sustituyentes de carbono.

Retrosíntesis de alcoholes

• Rutas de Grignard hacia el hexan-1-olElige los pares de Grignard y electrófilo que construyen un alcohol primario alargando la cadena en uno o dos carbonos.
• Desconecta el 1-ciclohexiletanol hasta un aldehídoIdentifica el aldehído que, combinado con bromuro de metilmagnesio, da un alcohol secundario.
• Ruta desde un éster hacia el 2-fenilpropan-2-olReconoce que dos grupos idénticos en un carbono carbinol terciario pueden provenir de un Grignard que se adiciona dos veces a un éster.
• Tres desconexiones de Grignard del 3-metilhexan-3-olElige un par cetona–Grignard válido para un alcohol terciario con tres grupos alquilo distintos.

Grignard con ésteres y epóxidos

• Elegir una extensión de dos carbonosPlanifica el crecimiento de la cadena mediante el ataque al óxido de etileno.

Preparation of RMgX / RLi; solvent; polarity; Gilman from

• Make a Gilman reagentPlan the formation of a lithium dialkylcuprate.
• Make a GrignardChoose the conditions that convert an alkyl halide into a Grignard reagent.
• Make butyllithiumChoose the stoichiometry and reagents for making an organolithium.

Grupos incompatibles

• Protege el 4-bromobutan-1-ol antes de preparar su GrignardOrdena una secuencia de protección, formación del Grignard, adición y desprotección para un bromoalcohol.

Grignard con aldehídos y cetonas

• Ordenar las operacionesExplica por qué el tratamiento acuoso debe seguir a la formación del enlace carbono–carbono.

Preparation of RMgX / RLi; solvent; polarity; Gilman from

• Why ether solventExplain why Grignard reagents are made in ether solvents.