Química Orgánica 2 · Functional-group transformations
Enlaces carbono–carbono con organometálicos: problemas de práctica
123 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
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- 3-Butylcyclopentanone from cyclopent-2-enone and lithium dibutylcuprate
- Cyclohexanecarboxylic acid from cyclohexylmagnesium bromide and CO2
- Diphenylmethanol from ethyl formate and two phenylmagnesium bromide
- Añade carbono y luego haz el tratamiento (workup)
- Cuando gana el protón
- Adición de Grignard — bromuro de etilmagnesio y acetona (mecanismo)
- Extiende un fragmento vinílico en un carbono
- Un reactivo de carbono blando se encuentra con una enona
- Convierte el dióxido de carbono en un ácido carboxílico
Dibuja el mecanismo 80
- Añade carbono y luego haz el tratamiento (workup)Dibuja la adición al carbonilo y una etapa de protonación introducida por separado.
- Cuando gana el protónDibuja la transferencia de protón que consume un nucleófilo de carbono.
- Adición de Grignard — bromuro de etilmagnesio y acetona (mecanismo)Usa los electrones del enlace C–Mg para añadir el etilo a la acetona y luego añade agua para convertir el alcóxido en un alcohol.
- Extiende un fragmento vinílico en un carbonoConserva el alqueno de un organolitio a la vez que incorporas el formaldehído como carbono de alcohol primario.
- Un reactivo de carbono blando se encuentra con una enonaDistingue la adición conjugada de organocupratos de la adición de carbonilo por un nucleófilo duro y completa el tratamiento (workup) del enolato.
- Convierte el dióxido de carbono en un ácido carboxílicoIncorpora el carbono del CO₂ y conserva ambos oxígenos mediante un tratamiento (workup) realmente ácido.
- Cuenta las dos adiciones a un ésterContinúa la adición al éster a través de la pérdida del grupo saliente, la captura de la cetona y las dos protonaciones del alcóxido.
- Abre un éster cíclico con exceso de donador de carbonoConserva el oxígeno saliente unido a la cadena a través de la doble adición a la lactona y produce un diol en lugar de un alcohol más un grupo alcoxi separado.
- Lleva la adición al nitrilo a través de la hidrólisisSigue el nitrógeno del nitrilo hasta el amonio e identifica el agua como la fuente del oxígeno de la cetona.
- Extiende un donador de carbono a través de un epóxidoCombina la extensión de la cadena de carbono con el ataque al epóxido por el lado menos impedido y distínguelo de la adición al carbonilo.
- Elige la química ácido–base antes de la adiciónReconoce un protón alcohólico que compite en una molécula que también contiene un electrófilo carbonílico.
- Selecciona la adición directa a un carbonilo conjugadoDistingue una adición 1,2 especificada de organolitio de la adición conjugada y conserva el alqueno.
- Forma una amina mediante adición de carbonoAplica la adición de carbono–metal al C=N y distínguela de la aminación reductiva basada en hidruro.
- Dos equivalentes de bromuro de ciclohexilmagnesio se adicionan al acetato de metiloDibuja la adición, la pérdida de metóxido y la segunda adición del bromuro de ciclohexilmagnesio al acetato de metilo, y luego la protonación del alcóxido para dar 1,1-diciclohexiletan-1-ol.
- El bromuro de fenilmagnesio abre el óxido de etilenoDibuja la apertura del anillo del óxido de etileno por SN2 con bromuro de fenilmagnesio y la protonación del tratamiento (workup) que da 2-feniletanol.
- El bromuro de fenilmagnesio y el acetonitrilo dan acetofenonaDibuja la adición única del bromuro de fenilmagnesio al acetonitrilo y la hidrólisis ácida de la imina resultante para dar acetofenona.
- 1-Ethynylcyclohexanol from cyclohexanone and acetylideDraw acetylide addition to cyclohexanone and the ammonium workup that gives 1-ethynylcyclohexan-1-ol.
- Pent-2-yne from sodium propynide and bromoethaneDraw the SN2 attack of propynide on bromoethane that makes pent-2-yne.
- Pent-3-yn-1-ol from propynide and ethylene oxideDraw propynide opening oxirane by SN2 and the workup that gives pent-3-yn-1-ol.
- Sodium amide deprotonates propyneDraw the deprotonation of propyne by amide ion to form sodium propynide.
- 4-(4-Metilfenil)morfolina por aminación de Buchwald–HartwigDibuja un ciclo de Buchwald–Hartwig: adición oxidativa del 4-bromotolueno, unión de la morfolina al paladio, desprotonación por el terc-butóxido y eliminación reductiva C–N.
- Pentane from 1-bromobutane and lithium dimethylcuprateDraw lithium dimethylcuprate transferring one methyl group to 1-bromobutane with loss of bromide to give pentane.
- Hexan-2-one from acetyl chloride and lithium dibutylcuprateDraw lithium dibutylcuprate adding to acetyl chloride and the loss of chloride that gives hexan-2-one.
- Acetofenona a partir de cloruro de benzoílo y Me2CuLiDibuja la adición del dimetilcuprato de litio al cloruro de benzoílo y la pérdida de cloruro que da acetofenona sin una adición posterior.
- 3-Fenilbutanal a partir de crotonaldehído y Ph2CuLiDibuja la adición 1,4 del difenilcuprato de litio al (E)-crotonaldehído y la protonación en el carbono del enolato que da 3-fenilbutanal.
- trans-2-Metilciclohexanol: Me2CuLi abre el óxido de ciclohexenoDibuja la apertura del óxido de ciclohexeno por ataque posterior del dimetilcuprato de litio y el tratamiento con NH4Cl, y explica por qué el producto es trans-2-metilciclohexanol.
- 3-Metilciclohexanona a partir de ciclohexenona y Me2CuLiDibuja la adición conjugada (1,4) del dimetilcuprato de litio a la ciclohex-2-enona y la protonación en el carbono del enolato de litio.
- 3-Butylcyclopentanone from cyclopent-2-enone and lithium dibutylcuprateDraw the 1,4-addition of lithium dibutylcuprate to cyclopent-2-enone and the carbon protonation of the enolate in the NH4Cl workup.
- 3-Vinilciclohexanona a partir de ciclohexenona y divinilcupratoDibuja la adición 1,4 del divinilcuprato de litio a la ciclohex-2-enona y la protonación del enolato en el carbono con NH4Cl que da 3-vinilciclohexanona.
- (E)-3-Metilhept-2-enoato de etilo por carbocupración synDibuja la adición syn del dibutilcuprato de litio al but-2-inoato de etilo y la protonación del vinilcobre con retención que da (E)-3-metilhept-2-enoato de etilo.
- Tolueno a partir de yodobenceno y dimetilcuprato de litioJustifica el enlace metilo–arilo que se forma cuando el dimetilcuprato de litio se acopla con yodobenceno para dar tolueno, y explica por qué no es posible un ataque por la parte posterior.
- (S)-5-Metilundecano por SN2 de un cuprato sobre tosilato de octan-2-iloDibuja el dibutilcuprato de litio desplazando al tosilato del tosilato de (S)-octan-2-ilo por ataque posterior y muestra el estereocentro invertido del (S)-5-metilundecano.
- 2-Metiloct-2-eno a partir de 3-bromo-3-metilbut-1-eno y Bu2CuLiDibuja el dibutilcuprato de litio atacando el extremo alquénico del 3-bromo-3-metilbut-1-eno con desplazamiento alílico del doble enlace y pérdida de bromuro (SN2′) para dar 2-metiloct-2-eno.
- (E)-But-2-ene from (E)-1-bromopropene and lithium dimethylcuprateAccount for the methyl–vinyl bond formed when lithium dimethylcuprate couples with (E)-1-bromopropene, and explain why the alkene geometry is retained.
- 2-Litio-1,3-ditiano a partir de 1,3-ditiano y n-BuLiDibuja la eliminación del protón C2–H del 1,3-ditiano por el n-butillitio que da 2-litio-1,3-ditiano y butano.
- Lithium dimethylcuprate from methyllithium and copper(I) iodideDraw the two transmetalation steps in which methyllithium transfers methyl groups to copper(I) iodide to form lithium dimethylcuprate.
- 4-Metoxiacetofenona a partir de 4-metoxibenzonitrilo y MeMgBrDibuja la adición del bromuro de metilmagnesio al 4-metoxibenzonitrilo y la hidrólisis ácida de la imina a 4-metoxiacetofenona.
- El ácido acético destruye el bromuro de fenilmagnesioDibuja la transferencia de protón del ácido acético al bromuro de fenilmagnesio que da benceno y acetato de bromomagnesio.
- 1,1-Difeniletanol a partir de cloruro de acetilo y dos PhMgBrDibuja las dos adiciones del bromuro de fenilmagnesio al cloruro de acetilo, la pérdida de cloruro y el tratamiento final que da 1,1-difeniletanol.
- Methylmagnesium bromide deprotonates propyneDraw how methylmagnesium bromide removes the terminal C–H proton of propyne to give an alkynyl Grignard reagent and methane.
- 2-Metilpent-4-en-2-ol a partir de acetona y Grignard alílicoDibuja la adición cíclica de seis miembros del bromuro de alilmagnesio a la acetona y el tratamiento con NH4Cl que da 2-metilpent-4-en-2-ol.
- 1-Fenilpropan-1-ol a partir de benzaldehído y EtMgBrDibuja la adición del bromuro de etilmagnesio al benzaldehído y el tratamiento con NH4Cl que da 1-fenilpropan-1-ol.
- Propiophenone from benzonitrile and ethylmagnesium bromideDraw the single addition of ethylmagnesium bromide to benzonitrile and the acidic hydrolysis of the imine to propiophenone.
- Trifenilmetanol a partir de benzofenona y PhMgBrDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio a la benzofenona y el tratamiento con NH4Cl que da trifenilmetanol.
- Phenylacetic acid from benzylmagnesium chloride and CO2Draw benzylmagnesium chloride adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives phenylacetic acid.
- Pentan-1-ol from butylmagnesium bromide and formaldehydeDraw butylmagnesium bromide adding to formaldehyde and the workup that gives pentan-1-ol.
- 1-Metilciclohex-2-en-1-ol a partir de ciclohex-2-enona y MeMgBrDibuja la adición directa (1,2) del bromuro de metilmagnesio al carbono carbonílico de la ciclohex-2-enona y el tratamiento con NH4Cl.
- Cyclohexanecarboxylic acid from cyclohexylmagnesium bromide and CO2Draw cyclohexylmagnesium bromide adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives cyclohexanecarboxylic acid.
- 1-Etilciclopentanol a partir de ciclopentanona y EtMgBrDibuja la adición del bromuro de etilmagnesio a la ciclopentanona y el tratamiento con NH4Cl que da 1-etilciclopentan-1-ol.
- 3-Etilpentan-3-ol a partir de carbonato de dietilo y tres EtMgBrDibuja las tres adiciones del bromuro de etilmagnesio al carbonato de dietilo, las dos pérdidas de etóxido y el tratamiento final que da 3-etilpentan-3-ol.
- Benzaldehído a partir de DMF y bromuro de fenilmagnesioDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio a la N,N-dimetilformamida y el tratamiento ácido que libera benzaldehído y dimetilamina.
- 2-Fenilpropan-2-ol a partir de benzoato de etilo y dos MeMgBrDibuja las dos adiciones del bromuro de metilmagnesio al benzoato de etilo, la pérdida de etóxido y el tratamiento final que da 2-fenilpropan-2-ol.
- Benzoato de etilo a partir de cloroformiato de etilo y PhMgBrDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio al cloroformiato de etilo y la pérdida de cloruro que da benzoato de etilo.
- Diphenylmethanol from ethyl formate and two phenylmagnesium bromideDraw both phenylmagnesium bromide additions to ethyl formate, the loss of ethoxide, and the workup that gives diphenylmethanol.
- 3-Methylbutan-2-ol from isopropylmagnesium bromide and acetaldehydeDraw isopropylmagnesium bromide adding to acetaldehyde and the workup that gives 3-methylbutan-2-ol.
- El MeMgBr se adiciona a la cetona del 4-acetilbenzoato de metiloDibuja la adición selectiva de un equivalente de bromuro de metilmagnesio a la cetona del 4-acetilbenzoato de metilo y el tratamiento con NH4Cl.
- Hexano-1,5-diol a partir de tetrahidropiran-2-ol y MeMgBrDibuja cómo el exceso de bromuro de metilmagnesio desprotona el tetrahidro-2H-piran-2-ol, lo abre al aldehído y se adiciona a él, y cómo el tratamiento final da hexano-1,5-diol.
- N-Metil-1-fenilpropan-1-amina a partir de una imina y EtMgBrDibuja la adición de bromuro de etilmagnesio al carbono C=N de la N-metil-1-fenilmetanimina y el tratamiento (workup) con NH4Cl que da la amina secundaria.
- Ácido p-toluico a partir de bromuro de p-tolilmagnesio y CO2Dibuja la adición del bromuro de p-tolilmagnesio al dióxido de carbono y el tratamiento ácido que protona el carboxilato para dar ácido p-toluico.
- Butan-2-ol from methylmagnesium bromide and 2-methyloxiraneDraw methylmagnesium bromide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup that gives butan-2-ol.
- Reducción de Grignard de la diisopropil cetona con i-PrMgBrDibuja la transferencia de β-hidruro del bromuro de isopropilmagnesio a la 2,4-dimetilpentan-3-ona y el tratamiento que da 2,4-dimetilpentan-3-ol.
- Ácido fenilborónico a partir de PhMgBr y borato de trimetiloDibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio al orbital p vacío del borato de trimetilo y la hidrólisis ácida del borato a ácido fenilborónico.
- Ethylmagnesium bromide is destroyed by waterDraw the proton transfer from water to the carbon of ethylmagnesium bromide that converts the reagent into ethane.
- (E)-Cinamato de metilo por reacción de Heck del yodobencenoDibuja un ciclo de Heck que une yodobenceno y acrilato de metilo: adición oxidativa, inserción migratoria, eliminación de β-hidruro a (E)-cinamato de metilo y regeneración de Pd(0) por la base.
- (E)-Stilbene by the Heck reactionDraw one Heck cycle: oxidative addition of iodobenzene, migratory insertion of styrene, β-hydride elimination to (E)-stilbene and base-assisted regeneration of Pd(0).
- Fenillitio a partir de bromobenceno por intercambio litio–halógenoDibuja el intercambio litio–halógeno entre el bromobenceno y el n-butillitio que da fenillitio y 1-bromobutano.
- (Z)-Prop-1-enillitio a partir de (Z)-1-bromopropeno y n-BuLiDibuja el intercambio litio–halógeno del (Z)-1-bromopropeno con n-butillitio conservando la geometría Z en el vinillitio.
- Acetofenona a partir de ácido benzoico y dos metillitioDibuja cómo dos equivalentes de metillitio convierten el ácido benzoico en un dianión y cómo el tratamiento ácido lo transforma, a través del hidrato, en acetofenona.
- 2-Butilpiridina por acoplamiento de Negishi de 2-bromopiridinaDibuja un ciclo de Negishi que une bromuro de butilzinc con 2-bromopiridina y explica por qué el grupo butilo sp3 se acopla antes de la eliminación de β-hidruro.
- 4-Metoxibifenilo por acoplamiento de Negishi del 4-bromoanisolDibuja un ciclo de Negishi: adición oxidativa del 4-bromoanisol al Pd(0), transmetalación del fenilo desde el zinc y eliminación reductiva a 4-metoxibifenilo.
- Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate by the Reformatsky reactionDraw zinc insertion into ethyl bromoacetate, addition of the organozinc to benzaldehyde, and the acidic workup to the β-hydroxy ester.
- 1-(Hex-1-in-1-il)-4-metoxibenceno por acoplamiento de SonogashiraDibuja un ciclo catalítico de Sonogashira que une 4-yodoanisol y hex-1-ino: adición oxidativa, formación del acetiluro de cobre, transmetalación y eliminación reductiva.
- Diphenylacetylene by Sonogashira couplingDraw one Sonogashira turnover: oxidative addition of iodobenzene, copper acetylide formation, transmetalation to palladium and reductive elimination to diphenylacetylene.
- Estireno por acoplamiento de Stille de yodobenceno y vinilestañoDibuja un ciclo de Stille: adición oxidativa del yodobenceno, transferencia del grupo vinilo del tributil(vinil)estaño al paladio y eliminación reductiva a estireno.
- 4-Acetilbifenilo por acoplamiento de Suzuki de 4-bromoacetofenonaDibuja un ciclo de Suzuki que acopla 4-bromoacetofenona con ácido fenilborónico, incluida la activación del boro por el carbonato, y explica por qué la cetona sobrevive.
- Biphenyl by Suzuki couplingDraw one Suzuki catalytic cycle: oxidative addition of bromobenzene to Pd(0), boronate formation, transmetalation and reductive elimination to biphenyl.
- (E)-4-Metilestilbeno por acoplamiento de Suzuki con retenciónDibuja un ciclo de Suzuki que une (E)-β-bromoestireno y ácido 4-metilfenilborónico y muestra que la geometría E del alqueno se conserva en el (E)-4-metilestilbeno.
- trans-2,3-Dimethylcyclohexanone by conjugate addition and enolate trappingDraw the 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to cyclohex-2-enone and the trapping of the resulting enolate at C2 by iodomethane, trans to the new C3 methyl.
- Valerofenona a partir de una amida de Weinreb de benzoilo y BuMgBrDibuja la adición única del bromuro de butilmagnesio a la N-metoxi-N-metilbenzamida y el tratamiento ácido que hace colapsar el intermediario tetraédrico a valerofenona.
- Acetophenone from a Weinreb amide and phenylmagnesium bromideDraw phenylmagnesium bromide adding once to N-methoxy-N-methylacetamide and the acidic workup that releases acetophenone.
Predice el producto 20
- Adición de Grignard — dos adiciones a un ésterPredice la adición organometálica repetida a través de un intermediario cetona.
- Carboxilación de Grignard — incorporar dióxido de carbonoPredice el grupo funcional y la conectividad que produce la carboxilación organometálica.
- Alquila el propino con bromoetanoPredice el alquino interno que se forma al desprotonar el propino y alquilarlo con un haluro primario.
- El acetiluro de sodio se adiciona a la acetonaPredice el alcohol propargílico que se forma cuando un anión acetiluro se adiciona a una cetona.
- Grignard on benzaldehydePredict the alcohol from methylmagnesium bromide and benzaldehyde.
- Carboxilación del bromuro de ciclohexilmagnesioPredice el ácido que se forma cuando se vierte bromuro de ciclohexilmagnesio sobre hielo seco y se hace el tratamiento.
- El dibutilcuprato de litio se acopla con 1-bromopropanoPredice el alcano que se forma en el acoplamiento de Corey–House de un reactivo de Gilman con un bromuro de alquilo primario.
- El dimetilcuprato de litio se adiciona a la ciclohex-2-enonaPredice el producto de adición 1,4 de un reactivo de Gilman con ciclohex-2-enona.
- Dimetilcuprato de litio con (E)-1-bromopropenoPredice el producto y la geometría del alqueno cuando un reactivo de Gilman se acopla con un bromuro de vinilo.
- Predice el producto de Grignard con óxido de etilenoPredice el alcohol que se forma cuando un reactivo de Grignard abre el óxido de etileno.
- El bromuro de metilmagnesio abre el 2-metiloxiranoPredice qué carbono del epóxido ataca un reactivo de Grignard en el 2-metiloxirano y nombra el alcohol que se forma.
- Two equivalents on an esterPredict the product of excess phenylmagnesium bromide with methyl benzoate.
- Grignard on formaldehydePredict the alcohol from a Grignard reagent and formaldehyde.
- El bromuro de metilmagnesio se adiciona a la ciclohex-2-enonaPredice el producto principal de un reactivo de Grignard con una cetona α,β-insaturada.
- Reacción de Heck del yodobenceno con estirenoPredice la regioquímica y la geometría del alqueno en una reacción de Heck entre un yoduro de arilo y estireno.
- El bromuro de metilmagnesio se adiciona a la N-bencilidenanilinaPredice la amina que se forma cuando un reactivo de Grignard se adiciona al carbono de una imina N-arílica.
- Grignard on cyclohexanonePredict the alcohol from ethylmagnesium bromide and cyclohexanone.
- El bromuro de etilmagnesio se adiciona al benzonitriloPredice la cetona que se obtiene del benzonitrilo y el bromuro de etilmagnesio después de la hidrólisis.
- Acoplamiento de Sonogashira de 4-yodoanisol y fenilacetilenoPredice el arilalquino que se forma cuando un yoduro de arilo se acopla con un alquino terminal bajo catálisis de Pd/Cu.
- Acoplamiento de Suzuki de 4-bromotolueno y ácido fenilborónicoPredice el biarilo que se forma en un acoplamiento de Suzuki a partir de la posición de los enlaces C–Br y C–B.
Clasificar 2
- Adición de Grignard — del formaldehído a un alcohol primarioReconoce el formaldehído como la ruta hacia un alcohol primario a partir de un reactivo organometálico.
- Alcohol class from the carbonylClassify the alcohol formed from each carbonyl partner of a Grignard reagent.
Comparar 3
- Grignard frente a organocuprato — comparar 1,2 y 1,4Compara las tendencias de adición conjugada y directa sin tratar a todos los metales por igual.
- Cloruro de butanoílo: ¿cuprato o Grignard?Compara los productos de un cloruro de ácido con exceso de reactivo de Grignard y con un reactivo de Gilman.
- Ordena los protones que quita un reactivo de GrignardOrdena por pKa los protones O–H, N–H y C–H de alquino para predecir cuál destruye con más facilidad un reactivo de Grignard.
Calcular 2
- Equivalentes de CH3MgBr para la 4-hidroxipentan-2-onaCalcula el número mínimo de equivalentes de reactivo de Grignard necesarios cuando el sustrato tiene un O–H sin proteger.
- Equivalentes de Grignard para el benzoato de metiloCuenta los equivalentes de reactivo de Grignard que consume un éster en su camino hacia un alcohol terciario.
Encuentra el error 3
- Compatibilidad del reactivo de Grignard — un alcohol sin protegerDiagnostica el consumo de un reactivo de Grignard por un alcohol sin proteger.
- El propinuro de sodio y el bromuro de terc-butilo no reaccionan como se esperaDiagnostica por qué un acetiluro no puede alquilarse con un haluro de alquilo terciario.
- ¿Qué grupo del 4-hidroxibutanal destruye un Grignard?Identifica el grupo funcional del 4-hidroxibutanal que destruye un reactivo de Grignard por transferencia de protón.
Interpreta la evidencia 1
- Polarity of the C–Mg bondInterpret the polarity of the carbon–magnesium bond.
Trabaja hacia atrás 5
- Adición de Grignard — desconectar un alcohol terciarioElige un par de cetona y nucleófilo haciendo coincidir tres sustituyentes de carbono.
- Rutas de Grignard hacia el hexan-1-olElige los pares de Grignard y electrófilo que construyen un alcohol primario alargando la cadena en uno o dos carbonos.
- Desconecta el 1-ciclohexiletanol hasta un aldehídoIdentifica el aldehído que, combinado con bromuro de metilmagnesio, da un alcohol secundario.
- Ruta desde un éster hacia el 2-fenilpropan-2-olReconoce que dos grupos idénticos en un carbono carbinol terciario pueden provenir de un Grignard que se adiciona dos veces a un éster.
- Tres desconexiones de Grignard del 3-metilhexan-3-olElige un par cetona–Grignard válido para un alcohol terciario con tres grupos alquilo distintos.
Planea una síntesis 5
- Elegir una extensión de dos carbonosPlanifica el crecimiento de la cadena mediante el ataque al óxido de etileno.
- Make a Gilman reagentPlan the formation of a lithium dialkylcuprate.
- Make a GrignardChoose the conditions that convert an alkyl halide into a Grignard reagent.
- Make butyllithiumChoose the stoichiometry and reagents for making an organolithium.
- Protege el 4-bromobutan-1-ol antes de preparar su GrignardOrdena una secuencia de protección, formación del Grignard, adición y desprotección para un bromoalcohol.
Explica por qué 2
- Ordenar las operacionesExplica por qué el tratamiento acuoso debe seguir a la formación del enlace carbono–carbono.
- Why ether solventExplain why Grignard reagents are made in ether solvents.
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