Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Thermal 4π ring opening
Condiciones: A 3,4-disubstituted cyclobutene, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
When a cyclobutene opens thermally to a buta-1,3-diene, how do the breaking carbons rotate?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Conrotatory
4n electrons thermally: conrotatory.
Esta no Disrotatory
Disrotatory is thermal for 6π or photochemical for 4π.
Esta no One end rotates, the other stays fixed
Both termini rotate in a concerted motion.
Esta no The mode depends on the substituents
Substituents decide which conrotatory sense (torquoselectivity), not con vs dis.
Solución explicada
Four π electrons (4n): the thermal HOMO ψ2 has opposite phases on the same face at the termini, so both ends turn the same way (conrotatory). Microscopic reversibility applies the same rule to the opening.
Qué vas a practicar
Predict the rotation mode of a thermal 4π electrocyclic ring opening.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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