Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Fenil azida + but-2-ino: el triazol de Huisgen
Condiciones: Phenyl azide, but-2-yne, toluene, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma al calentar juntos fenil azida y but-2-ino?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4,5-dimetil-1-fenil-1H-1,2,3-triazol
Ambos nitrógenos terminales de la azida se enlazan a los carbonos del alquino; el nitrógeno sustituido pasa a ser N1.
Esta no 4,5-dimetil-2-fenil-2H-1,2,3-triazol
El fenilo empieza en un nitrógeno terminal de la azida, así que termina en N1, junto a un carbono del anillo, y no en el N2 central.
Esta no 4,5-dimetil-1-fenil-4,5-dihidro-1H-1,2,3-triazol
Una triazolina provendría de un alqueno; un alquino conserva un segundo enlace π y da el triazol aromático.
Esta no 2,3-dimetil-1-fenil-1H-azirina
La pérdida de N2 para dar una azirina requiere condiciones mucho más drásticas o luz; la cicloadición conserva los tres nitrógenos.
Solución explicada
La azida es un 1,3-dipolo con cuatro electrones π repartidos sobre tres nitrógenos, y el alquino es el dipolarófilo de dos electrones. Una cicloadición [3+2] suprafacial (seis electrones, permitida térmicamente) une los nitrógenos terminales a los dos carbonos del alquino y da un 1H-1,2,3-triazol aromático con el fenilo en N1 y los metilos en C4 y C5. El alquino es simétrico, así que no hay cuestión de regioquímica.
Qué vas a practicar
Predice el 1,2,3-triazol que se forma cuando la fenil azida y el but-2-ino experimentan una cicloadición 1,3-dipolar térmica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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