Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Closing (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene
Condiciones: Heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the product of heating (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene
Disrotatory closure puts the two outward methyls on the same face.
Esta no trans-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene
This forms from conrotatory (photochemical) closure.
Esta no A racemic mix of cis and trans
The thermal reaction is stereospecific: one diastereomer.
Esta no cis-3,4-dimethylcyclobutene
A 4π closure would use only part of the triene; 6π closure is favoured.
Solución explicada
6π thermal closure is disrotatory. Both terminal methyls point outward in the E,E ends; rotating in opposite senses brings them to the same face, giving cis-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene (a meso compound).
Qué vas a practicar
Predict the ring-fusion stereochemistry from thermal 6π closure of (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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