Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Thermal 6π ring closure
Condiciones: (Z)-Hexa-1,3,5-triene, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In the thermal ring closure of a hexatriene to a cyclohexa-1,3-diene, how do the terminal carbons rotate?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Disrotatory
4n+2 electrons thermally: disrotatory.
Esta no Conrotatory
Conrotatory is the thermal mode for 4n systems such as butadiene, or the photochemical mode for 6π.
Esta no Either, giving a mixture
The reaction is stereospecific; only one mode is allowed.
Esta no Neither; the ends do not rotate
The p orbitals must rotate about 90° to make a σ bond.
Solución explicada
With 6 π electrons the thermal HOMO is ψ3, whose terminal lobes on the same face share phase. Rotating the ends in opposite senses (disrotatory) brings like phases together to form the σ bond.
Qué vas a practicar
Predict the rotation mode of a thermal 6π electrocyclic ring closure.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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