Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Degenerate Cope rearrangement of hexa-1,5-diene
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted [3,3] shift through a chair
The six carbons line up in a chair-like transition state. The central σ bond between the two allylic carbons breaks while a new σ bond forms between the two terminal CH2 carbons, and both π bonds move one position inward.
Las flechas curvas
- The first alkene π pair forms the new σ bond between the terminal carbons.
- The breaking central σ pair becomes a new C=C π bond on one side.
- The second alkene π pair shifts inward to form the other new C=C.
Why "degenerate"?
Product and starting material are the same compound; labelling shows that the atoms have exchanged positions.
Hexa-1,5-diene (atoms exchanged)
The new molecule is again hexa-1,5-diene, but the former terminal carbons are now the central CH2 groups. With a deuterium label at one terminus the label would appear at an allylic position.
Qué vas a practicar
Draw the three arrows of the [3,3] shift of hexa-1,5-diene and explain why the product is the same compound.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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