Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Cierre fotoquímico del (2E,4E)-hexa-2,4-dieno
Condiciones: hν (254 nm), pentane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cierre fotoquímico disrotatorio del anillo
La luz promueve un electrón del dieno s-cis a su orbital π*, lo que invierte la simetría del orbital que controla el cierre del anillo. Por eso el dieno excitado de cuatro electrones cierra de forma disrotatoria: los extremos giran en sentidos opuestos para formar el nuevo enlace σ.
Las flechas curvas
- El primer par π del C=C forma el nuevo enlace σ del anillo entre los dos carbonos que llevan metilo.
- El segundo par π del C=C se desplaza a los carbonos centrales y da el C=C del anillo del ciclobuteno.
cis-3,4-Dimetilciclobuteno
En el dieno E,E ambos grupos metilo apuntaban hacia afuera; la disrotación gira uno hacia arriba y otro hacia abajo, de modo que terminan en la misma cara del anillo. El producto cis es un compuesto meso, y la reacción térmica iría en sentido contrario, abriendo de nuevo el ciclobuteno a un dieno.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas que cierran el (2E,4E)-hexa-2,4-dieno a cis-3,4-dimetilciclobuteno con luz y decide qué modo de rotación coloca los metilos en cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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