Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Apertura térmica del cis-3,4-diclorociclobuteno
Condiciones: Δ, 150 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Apertura conrotatoria 4π del anillo
El enlace σ del anillo entre los dos carbonos que llevan cloro se rompe mientras el enlace π del anillo se desplaza, a través de un único estado de transición cíclico. Con cuatro electrones y calor la apertura es conrotatoria: ambos extremos giran en el mismo sentido, así que los sustituyentes cis no pueden quedar los dos hacia afuera.
Las flechas curvas
- El par σ C–C que se rompe entre los carbonos que llevan cloro se convierte en un nuevo enlace pi C=C en un extremo.
- El par π del anillo se desplaza hacia el otro carbono que lleva cloro y forma el segundo C=C.
(1E,3Z)-1,4-Diclorobuta-1,3-dieno
La conrotación gira un cloro hacia afuera, lo que da un alqueno E, y el otro hacia dentro, lo que da un alqueno Z. El producto es un solo estereoisómero: la apertura es estereoespecífica, y el dicloruro trans daría en cambio el dieno E,E.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas que abren el cis-3,4-diclorociclobuteno y usa el modo conrotatorio para asignar E y Z en el (1E,3Z)-1,4-diclorobuta-1,3-dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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