Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Cierre térmico 6π del (2E,4Z,6Z)-octa-2,4,6-trieno
Condiciones: Δ, 130 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cierre disrotatorio 6π del anillo
El alqueno central Z mantiene el trieno en la forma enrollada necesaria para que se encuentren los dos carbonos terminales. Seis electrones π reaccionan con calor, así que los extremos giran en sentidos opuestos (disrotatorio) mientras se forma el nuevo enlace σ y los dos enlaces π restantes se desplazan hacia dentro.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno terminal E forma el nuevo enlace σ del anillo con el otro carbono terminal.
- El par π central se desplaza hacia el primer extremo y forma un C=C del anillo.
- El par π del alqueno terminal Z se desplaza hacia dentro y forma el segundo C=C del anillo.
trans-5,6-Dimetilciclohexa-1,3-dieno
El metilo del extremo E apuntaba hacia afuera y el del extremo Z hacia dentro; la disrotación los envía a caras opuestas, así que terminan en trans. Ambos enantiómeros se forman por igual porque cualquiera de los dos sentidos disrotatorios está permitido, lo que da un racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas del cierre térmico 6π del (2E,4Z,6Z)-octa-2,4,6-trieno y usa el modo disrotatorio para colocar los metilos del trans-5,6-dimetilciclohexa-1,3-dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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