Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Óxido de benzonitrilo + fenilacetileno → 3,5-difenilisoxazol
Condiciones: toluene, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cicloadición [3+2] concertada sobre el alquino
El oxígeno y el carbono del óxido de nitrilo se enlazan a la vez a los dos carbonos del alquino, a través de un estado de transición cíclico de seis electrones. Solo participa uno de los dos enlaces π del alquino; el otro permanece como un C=C en el nuevo anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno aniónico forma el enlace O–C con el carbono del alquino que lleva el fenilo.
- Un par π del alquino une el carbono CH terminal con el carbono del óxido de nitrilo.
- Un par π del C≡N se desplaza hacia el nitrógeno, que pierde su carga positiva y conserva un enlace C=N.
3,5-Difenilisoxazol
El anillo contiene ahora dos enlaces π más un par solitario en el oxígeno, seis electrones π en un anillo plano de cinco miembros, así que el isoxazol es aromático y no hace falta ningún paso más. El fenilo del alquino queda en el carbono contiguo al oxígeno porque el CH no impedido del alquino se enlazó al carbono del dipolo.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas que unen el óxido de benzonitrilo y el fenilacetileno en 3,5-difenilisoxazol y explica por qué el anillo es aromático en cuanto se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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