Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Óxido de benzonitrilo y estireno para dar 3,5-difenil-2-isoxazolina
Condiciones: Et2O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cicloadición [3+2] concertada
El óxido de benzonitrilo es un 1,3-dipolo lineal, C≡N⁺–O⁻, cuyos extremos de oxígeno y carbono se enlazan ambos al alqueno. Sus cuatro electrones π y los dos del C=C del estireno forman un sistema cíclico de seis electrones, térmicamente permitido como una reacción de Diels–Alder, así que los dos nuevos enlaces σ se forman en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno aniónico forma el enlace O–C con el carbono del alqueno que lleva el fenilo.
- El par π del estireno une su extremo CH2 con el carbono del óxido de nitrilo.
- Un par π del C≡N se convierte en un par solitario en el nitrógeno, anula su carga positiva y deja un enlace C=N.
3,5-Difenil-2-isoxazolina
El anillo de cinco miembros contiene el enlace O–N, un enlace C=N conjugado con el fenilo del dipolo y el fenilo del estireno en el carbono contiguo al oxígeno. Esa regioquímica se debe a que el CH2 no impedido del estireno se enlaza al carbono del dipolo; el nuevo estereocentro se forma por cualquiera de las dos caras, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas de la cicloadición [3+2] del óxido de benzonitrilo con estireno y coloca el fenilo del estireno en el carbono unido al oxígeno del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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