Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Photochemical [2+2] cycloaddition of cyclopent-2-en-1-one and ethylene
Condiciones: hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Photochemical [2+2] ring formation
Light promotes an electron of the enone into its π* orbital; the excited enone can then combine with ethylene suprafacially on both components, which is forbidden thermally. The arrows show the net bond changes: two π bonds become two σ bonds of a cyclobutane.
Las flechas curvas
- The enone C=C π pair forms a σ bond from the α-carbon to one ethylene carbon.
- The ethylene π pair forms the second σ bond to the β-carbon, closing the four-membered ring.
Why light?
Ground-state [2+2] is symmetry-forbidden suprafacially; excitation changes the frontier orbital symmetry.
Bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
A cyclobutane is now fused to the cyclopentanone. The five- and four-membered rings can only join cis, so the two ring-fusion hydrogens are on the same face.
Qué vas a practicar
Draw the two arrows of the photochemical [2+2] cycloaddition that joins cyclopent-2-en-1-one and ethylene into bicyclo[3.2.0]heptan-2-one.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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