Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
A [2+2] cycloaddition under heat and light
Condiciones: Two ethene molecules, suprafacial on both components.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Two alkenes combining to a cyclobutane by a concerted suprafacial [2+2] cycloaddition is:
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Thermally forbidden, photochemically allowed
4n electrons suprafacial: forbidden in the ground state, allowed from the excited state.
Esta no Thermally allowed, photochemically forbidden
That is the pattern for the 6-electron [4+2] Diels–Alder.
Esta no Allowed both thermally and photochemically
Orbital symmetry changes on excitation, so the two cannot both be allowed for the same geometry.
Esta no Forbidden under any conditions
Photochemical [2+2] cycloadditions are common, e.g. enone + alkene.
Solución explicada
The [2+2] uses 4 electrons (4n). Thermally the HOMO of one alkene and the LUMO of the other have mismatched phases at one end; after photoexcitation the singly occupied π* overlaps in phase at both ends.
Qué vas a practicar
Decide whether a suprafacial [2+2] cycloaddition of two alkenes is allowed thermally or photochemically.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas