Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Desconecta un anhídrido de ciclohexeno
Condiciones: Target: cis-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride (drawn). Find the partners for one thermal Diels–Alder step.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de materiales de partida da este anhídrido en una sola reacción de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Buta-1,3-dieno y anhídrido maleico
Al romper los dos enlaces del anillo que van de cada carbono alílico a los carbonos que llevan el anhídrido se recuperan un dieno de cuatro carbonos y el alqueno de dos carbonos del anhídrido maleico.
Esta no Ciclopentadieno y anhídrido maleico
El ciclopentadieno añadiría un puente CH2 extra y daría un aducto bicíclico, no un ciclohexeno sencillo.
Esta no Buta-1,3-dieno y anhídrido succínico
El anhídrido succínico no tiene C=C, así que no puede actuar como dienófilo.
Solución explicada
En un análisis de retro-Diels–Alder, localiza el alqueno del anillo, avanza dos enlaces en cada dirección y corta esos dos enlaces sigma (cada uno une un carbono alílico con el siguiente carbono del anillo). Los cuatro carbonos, incluido el alqueno, provienen del dieno, y los dos carbonos que llevan el anhídrido provienen del dienófilo.
Qué vas a practicar
Identifica el dieno y el dienófilo de los que proviene un producto de ciclohexeno mediante una desconexión de retro-Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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