Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Ordena dienófilos frente al ciclopentadieno
Condiciones: Each dienophile is heated with cyclopentadiene under identical conditions: maleic anhydride, methyl acrylate and ethene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué orden da las velocidades relativas de la reacción de Diels–Alder, de mayor a menor?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anhídrido maleico > acrilato de metilo > eteno
Dos carbonilos conjugados bajan más el LUMO del dienófilo, uno lo baja menos y el eteno sin activar solo reacciona en condiciones enérgicas.
Esta no Eteno > acrilato de metilo > anhídrido maleico
Esto invierte el efecto: los sustituyentes que retiran electrones aceleran la reacción con un dieno rico en electrones.
Esta no Acrilato de metilo > anhídrido maleico > eteno
El anhídrido maleico tiene dos carbonilos atractores mantenidos en conjugación por el anillo, así que es más reactivo que el acrilato de metilo.
Esta no Los tres reaccionan a la misma velocidad porque el dieno es el mismo.
La energía del LUMO del dienófilo cambia la velocidad en muchos órdenes de magnitud.
Solución explicada
En una reacción de Diels–Alder de demanda normal, el HOMO del dieno interacciona con el LUMO del dienófilo. Cada carbonilo conjugado baja el LUMO, así que el anhídrido maleico reacciona en minutos a temperatura ambiente, el acrilato de metilo necesita calentamiento suave y el eteno requiere alta temperatura y presión.
Qué vas a practicar
Ordena los dienófilos según el número y la fuerza de los grupos atractores de electrones conjugados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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