Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromación alílica — radical en el extremo opuesto
Condiciones: But-1-ene undergoes allylic bromination at low Br₂ concentration; one Br radical and one Br₂ molecule are shown, and you will draw Br on the original terminal carbon. 1-Bromobut-2-ene forms as a mix of E and Z; E is the major isomer. Only the connectivity is checked here.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Elimina un hidrógeno alílico
Br• toma el hidrógeno alílico contiguo al doble enlace, no un hidrógeno directamente sobre un carbono del alqueno.
Las flechas curvas
- El electrón del radical aporta un electrón del nuevo enlace H.
- Un electrón del enlace antiguo aporta el segundo electrón del nuevo enlace H.
- El otro electrón del enlace antiguo permanece en el átomo que pierde el H.
Dibuja la otra forma de resonancia
Son dos dibujos de resonancia del mismo radical alílico, no una reacción de reordenamiento aparte.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado pasa a ser un electrón del nuevo enlace π.
- Un electrón del enlace π antiguo completa el nuevo enlace π.
- El otro electrón π pasa a ser el electrón desapareado sobre el carbono terminal.
Une el bromo al carbono terminal
Usa el radical del carbono terminal para formar el enlace C–Br. El otro Br pasa a ser el siguiente radical de la cadena.
Nota: Cualquiera de los dos bromos puede unirse al carbono; el otro pasa a ser el siguiente radical.
Las flechas curvas
- El radical de carbono aporta un electrón del nuevo enlace.
- Un electrón del enlace del halógeno completa el nuevo enlace.
- El otro electrón genera el siguiente radical de halógeno.
Producto: bromuro alílico
El Br está ahora sobre el carbono terminal original, y el doble enlace queda entre los dos carbonos centrales. También hay HBr y un nuevo radical Br. La resonancia no cambia ni el número de radicales ni la carga total. También pueden formarse otros regioisómeros. El 1-bromobut-2-eno se forma como una mezcla de E y Z; el E es el isómero mayoritario. Aquí solo se comprueba la conectividad.
Qué vas a practicar
Elimina un H alílico, dibuja las formas de resonancia del radical y luego añade Br en el otro extremo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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