Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Usa el azufre como portador de la cadena radicalaria
Condiciones: Propene, methanethiol, and one preformed methylthiyl radical. Follow the terminal sulfur-addition branch, then H abstraction from the explicit thiol; initiation is already complete. This ordinary radical-chain model specifies the branch without asserting a numerical regioisomer ratio.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primer encuentro de la cadena de azufre
El azufre comienza neutro con dos pares solitarios y un electrón desapareado.
Las flechas curvas
- El radical de azufre aporta un electrón del enlace C–S.
- Un electrón π del alqueno completa el enlace C–S.
- El otro electrón π permanece en el carbono secundario.
Completa el ciclo de propagación
El tiol aporta H y se convierte en el siguiente radical de azufre.
Las flechas curvas
- El electrón del radical aporta un electrón del nuevo enlace H.
- Un electrón del enlace antiguo aporta el segundo electrón del nuevo enlace H.
- El otro electrón del enlace antiguo permanece en el átomo que pierde el H.
Tioéter y portador renovado
El primer azufre ahora tiene dos enlaces y dos pares solitarios, y forma un tioéter neutro. El segundo azufre perdió H y es un radical tiilo neutro con dos pares solitarios. Se conserva un radical por cada vuelta de cadena y no se inventa ningún anión de azufre.
Qué vas a practicar
Traslada la lógica de adición/abstracción a un radical centrado en un heteroátomo y cierra un ciclo de propagación tiol–eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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