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  4. Termina sin unir los esqueletos de carbono

Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad

Termina sin unir los esqueletos de carbono

Dibuja el mecanismo · Aplicación

Condiciones: Two ethyl radicals encounter one another. Follow disproportionation: one radical receives a beta hydrogen from the other fragment. Combination is a competing termination route, but not the requested branch.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. Completa el evento de terminación

    Los dos radicales de carbono desaparecen en el mismo evento.

    Nota: Los dos radicales etilo son equivalentes. Transfiere un hidrógeno del grupo metilo de uno al carbono radicalario del otro.

    Las flechas curvas

    • El radical aceptor aporta un electrón del nuevo enlace C–H.
    • Un electrón C–H del dador completa ese enlace.
    • El otro electrón C–H del dador entra en el nuevo enlace π.
    • El segundo electrón radicalario completa el enlace π.
  2. Alcano más alqueno

    Un radical etilo se convierte en etano y el otro en eteno. Cuatro electrones forman enlaces C–H y π, así que dos radicales se terminan sin formar un enlace entre los esqueletos de carbono. No hay iones ni hidrógenos faltantes.

Qué vas a practicar

Explica la dismutación de radicales como una transferencia de H acoplada a la formación de un alqueno, que consume dos radicales.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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  • #RadicalChain
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