Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Explica la extrusión de nitrógeno de un iniciador azo
Condiciones: Conceptual thermal decomposition of AIBN as the standard net concerted fragmentation model. The two C–N bonds break and N₂ forms; detailed transition-state timing is outside the model. All nitrile groups are explicit and unchanged. No experimental procedure is implied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa la contabilidad de la fragmentación
Este es un modelo de fragmentación de electrones ya planteado, no una homólisis simple del enlace central N=N.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace C–N que se rompe permanece en su fragmento de carbono.
- El otro electrón de ese enlace C–N entra en el enlace N–N adicional.
- Un electrón del segundo enlace C–N que se rompe permanece en su fragmento de carbono.
- El otro electrón del segundo enlace C–N completa el enlace N–N adicional.
Dos radicales iniciadores y nitrógeno
Cada carbono terciario pierde su enlace C–N y gana un electrón desapareado sin adquirir carga. Los dos átomos de nitrógeno ganan un tercer enlace mutuo y cada uno conserva un par solitario, lo que produce N₂ neutro. Ambos grupos nitrilo permanecen con triple enlace y sin cambios.
Qué vas a practicar
Usa un modelo acotado de fragmentación con cuatro flechas de anzuelo para generar dos radicales de carbono y nitrógeno neutro sin confundir la ruptura del N=N con la iniciación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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