Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Mueve un radical mediante fragmentación carbono–carbono
Condiciones: A preformed tert-butoxy radical is supplied. Follow its beta-scission branch; the three methyl groups are equivalent, so any one of them can depart. Competing hydrogen abstraction is not included; this task is the complete unimolecular fragmentation event, not peroxide initiation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa la fragmentación
Rompe un enlace carbono–metilo, no el enlace C–O.
Nota: Rompe el enlace con el grupo metilo dibujado a la derecha del carbono central.
Las flechas curvas
- El electrón radicalario del oxígeno entra en el nuevo enlace π del carbonilo.
- Un electrón del enlace C–C completa el enlace π del carbonilo.
- El otro electrón del enlace C–C permanece en el fragmento de metilo que se desprende.
Cetona y radical metilo
El oxígeno pasa a ser un oxígeno carbonílico neutro con dos pares solitarios; el carbono central conserva un octeto. El grupo metilo que se desprende es un radical CH₃, no un anión ni un catión. El número de radicales sigue siendo uno, pero su ubicación se ha desplazado del oxígeno al carbono.
Qué vas a practicar
Acopla la escisión beta del radical alcoxi con la formación del carbonilo y conserva el electrón impar en el fragmento de carbono que se desprende.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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