Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
1,1,1,3-Tetrabromoheptano a partir de hex-1-eno y CBr₄
Condiciones: CBr₄, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe un enlace C–Br del CBr₄
El tetrabromuro de carbono absorbe luz y uno de sus débiles enlaces C–Br se rompe homolíticamente, lo que da el radical tribromometilo y un átomo de bromo. Se dibuja un segundo CBr₄ para el paso de la cadena que da el producto.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace C–Br se queda en el carbono, lo que da el radical tribromometilo.
- El otro electrón del C–Br se queda en el bromo, lo que da un átomo de bromo.
Propagación: el Br₃C• se adiciona al extremo CH2
El radical tribromometilo se adiciona al CH2 terminal del hex-1-eno. Es el extremo menos impedido y deja un radical secundario en C2, más estable que el radical primario que daría la adición en C2.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono del tribromometilo aporta uno de los electrones del nuevo enlace C–C.
- Un electrón π del C=C completa ese enlace C–C.
- El otro electrón π se queda en C2, que se convierte en un radical secundario.
Propagación: abstracción de Br del CBr₄
El radical secundario toma un átomo de bromo de un segundo CBr₄, forma el enlace C2–Br y regenera el radical tribromometilo. Ese radical se adiciona al siguiente hex-1-eno, así que la cadena continúa.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono secundario aporta uno de los electrones del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón de un enlace C–Br del segundo CBr₄ lo completa.
- El otro electrón se queda en ese carbono y regenera el radical tribromometilo.
1,1,1,3-Tetrabromoheptano
CBr₃ y Br se han adicionado al C=C, con el CBr₃ en el antiguo carbono terminal: numerada desde el extremo del CBr₃, la cadena de siete carbonos es 1,1,1,3-tetrabromoheptano. El nuevo estereocentro se forma a partir de un radical plano, así que se forman ambos enantiómeros.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena iniciada por luz en la que el radical tribromometilo se adiciona al hex-1-eno y el radical aducto toma Br del CBr₄, para dar 1,1,1,3-tetrabromoheptano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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