Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
What does the transition state resemble?
Condiciones: Ionisation of tert-butyl bromide (strongly endothermic step)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
The first step of SN1 (ionisation of tert-butyl bromide) is strongly uphill. By the Hammond postulate, which species does its transition state most resemble?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tert-Butyl cation and bromide
For an endothermic step the TS is late and close in energy, so close in structure, to the high-energy product: the ion pair.
Esta no tert-Butyl bromide
Reactant-like (early) TSs belong to exothermic steps.
Esta no tert-Butanol
The alcohol forms in later steps; it is not the product of this step.
Esta no 2-Methylpropene
Elimination product, not part of this step.
Solución explicada
The Hammond postulate: a transition state resembles the species nearer to it in energy. Ionisation is endothermic, so its TS is product-like, with a stretched C–Br bond and much carbocation character; factors that stabilise the cation therefore speed the reaction.
Qué vas a practicar
Apply the Hammond postulate to predict the structure of a transition state.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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