Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Kinetic versus thermodynamic control
Condiciones: HBr + 1,3-butadiene at −80 °C versus 40 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
HBr adds to 1,3-butadiene giving a 1,2-adduct (lower barrier) and a 1,4-adduct (more stable). Which statement is correct?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta At −80 °C the 1,2-adduct dominates; at 40 °C equilibration favours the 1,4-adduct
Cold conditions are irreversible, so the faster-forming product wins; warm conditions let products revert and the more stable one accumulates.
Esta no The more stable product always dominates at any temperature
Only if the reaction is reversible on the time scale; at low temperature it is not.
Esta no At −80 °C the 1,4-adduct dominates because it is more stable
Stability controls only under equilibrium (thermodynamic) conditions.
Esta no Temperature changes the barrier heights so the order of rates reverses
The lower barrier stays lower; what changes is whether the products can re-ionise and equilibrate.
Solución explicada
Kinetic control: product ratio reflects relative barrier heights (fastest product). Thermodynamic control: reversible conditions, ratio reflects product stabilities. For butadiene + HBr, 1,2 is kinetic and the disubstituted-alkene 1,4 product is thermodynamic.
Qué vas a practicar
Predict which product dominates under kinetic or thermodynamic control.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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