Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Reversibilidad microscópica: hidratación frente a deshidratación
Condiciones: Dilute H2SO4: hydration of 2-methylpropene (excess water, cool) and dehydration of tert-butyl alcohol (heat, water removed)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La deshidratación catalizada por ácido del alcohol tert-butílico sigue alcohol → ion oxonio → catión tert-butilo → 2-metilpropeno. En las mismas condiciones ácidas, ¿qué vía sigue la hidratación del 2-metilpropeno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alqueno → catión tert-butilo → ion oxonio → alcohol, a través de los mismos estados de transición en orden inverso
Reversibilidad microscópica: las reacciones directa e inversa comparten la vía de menor energía, recorrida en sentido contrario.
Esta no Una adición concertada de agua al doble enlace en un solo paso
Si existiera una vía en un paso más baja, la deshidratación también la usaría; la reacción inversa no puede seguir una ruta de menor energía distinta.
Esta no Alqueno → un carbocatión primario → alcohol
La deshidratación nunca pasa por un catión primario, así que la hidratación tampoco; el catión terciario es el intermediario común.
Esta no Los mismos intermediarios, pero con otro paso determinante de la velocidad y estados de transición nuevos
Los estados de transición son las mismas estructuras; solo se invierte su orden a lo largo de la coordenada de reacción.
Solución explicada
En condiciones idénticas, una reacción y su inversa siguen la misma vía de menor energía, a través de los mismos intermediarios y estados de transición. El sentido lo fijan las condiciones (el exceso de agua y las temperaturas bajas favorecen la hidratación; el calor y la eliminación del agua favorecen la deshidratación), no la vía.
Qué vas a practicar
Aplica la reversibilidad microscópica para predecir los intermediarios y los estados de transición de una reacción inversa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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