Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Desplazar el bromuro en el carbono metílico
Condiciones: Consider the elementary substitution of methyl bromide by hydroxide in aqueous solution. No additional proton transfer is needed for the neutral organic product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Dibuja la sustitución elemental
Usa un par solitario del hidróxido para formar el enlace C–O mientras el par del C–Br se traslada al bromo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo dona hacia el carbono electrófilo desde el lado opuesto al bromo.
- La ruptura del enlace C–Br acompaña la formación del enlace; el bromuro recibe el par del enlace.
Productos de sustitución
El metanol tiene oxígeno neutro con dos pares solitarios; el bromuro tiene cuatro pares solitarios y carga −1. No hay intermediario carbocatión metílico.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque simultáneo del nucleófilo y la salida del grupo saliente en SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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