Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Oxidación del propan-2-ol a acetona con ácido crómico
Condiciones: K2Cr2O7 (0.4 equiv), H2SO4, H2O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidronio protona el ácido crómico
En ácido sulfúrico acuoso, el hidronio protona uno de los grupos Cr–OH del ácido crómico y lo convierte en un grupo Cr–OH2⁺ que puede salir como agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno de Cr–OH toma un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en el oxígeno y sale agua.
El alcohol ataca al cromo y sale agua
El oxígeno del alcohol se enlaza al cromo mientras el hidroxilo protonado sale como agua, lo que da un éster crómico protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–Cr.
- El enlace Cr–O con el hidroxilo protonado se rompe y se libera agua.
El agua desprotona el éster crómico
El agua le quita el protón al oxígeno del oxonio y da el éster crómico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del éster.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éster.
Una eliminación tipo E2 da acetona
El agua le quita el hidrógeno del carbono carbinólico. Ese par del enlace C–H pasa a ser el nuevo enlace pi C=O mientras el enlace O–Cr se rompe y ambos electrones van al cromo, que se reduce de Cr(VI) a Cr(IV).
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el hidrógeno carbinólico.
- El par del enlace C–H pasa a ser el enlace pi C=O.
- El par del enlace O–Cr se va con el cromo.
Acetona
El alcohol secundario ha perdido el hidrógeno de su carbono carbinólico y el hidrógeno del oxígeno: el propan-2-ol se ha oxidado a acetona y el cromo se ha reducido a Cr(IV).
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del éster crómico del propan-2-ol a partir del ácido crómico en medio ácido acuoso y, después, la eliminación tipo E2 del hidrógeno carbinólico por acción del agua, que da acetona y cromo reducido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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