Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
El LiAlH4 abre el 2-metiloxirano hasta propan-2-ol
Condiciones: LiAlH4 (0.3 equiv), Et2O, 0 °C; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidruro abre el epóxido en el carbono CH2
El par Al–H forma un nuevo enlace C–H con el carbono del anillo menos impedido por el lado opuesto mientras el enlace C–O con ese carbono se rompe. La tensión del anillo ayuda a impulsar la apertura, y el oxígeno termina como alcóxido sobre el carbono secundario.
Las flechas curvas
- El par Al–H lleva el hidrógeno al carbono CH2 del anillo.
- El enlace C–O con el carbono CH2 se rompe; su par queda sobre el oxígeno.
¿Cuál carbono del anillo?
En condiciones básicas el epóxido se abre por SN2, así que el nucleófilo ataca el carbono menos sustituido.
El agua protona el alcóxido
En el tratamiento (workup) el alcóxido secundario toma un protón del agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par O–H del agua permanece en el oxígeno como hidróxido.
Propan-2-ol
El antiguo CH2 del anillo es ahora un grupo metilo y el oxígeno está sobre el carbono central: el producto es propan-2-ol.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura SN2 del 2-metiloxirano por el hidruro en el carbono menos impedido y el tratamiento con agua que da propan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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