Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción del acetato de metilo a etanol y metanol con LiAlH4
Condiciones: LiAlH4 (excess), Et2O, 0 °C; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El primer hidruro se adiciona al carbonilo del éster
El par enlazante Al–H forma un nuevo enlace C–H en el carbono carbonílico del éster mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, dando un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par Al–H lleva el hidrógeno al carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El intermediario tetraédrico expulsa metóxido
El par solitario del alcóxido vuelve a formar el enlace C=O y el enlace C–OCH3 se rompe, liberando metóxido y etanal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno reconstruye el enlace π del C=O.
- El enlace C–O con el grupo metoxi se rompe; su par se va con el metóxido.
El segundo hidruro reduce el etanal
El etanal es más electrófilo que el éster del que proviene, así que toma un segundo hidruro de inmediato, dando etóxido.
Las flechas curvas
- El par Al–H forma el segundo enlace C–H nuevo en el carbono del aldehído.
- El par π del C=O del aldehído se desplaza hacia el oxígeno, dando etóxido.
El agua protona ambos alcóxidos
Una vez completada la reducción, se añade agua: destruye el LiAlH4 en exceso y cada alcóxido toma un protón de una molécula de agua, dando etanol y metanol.
Las flechas curvas
- El par solitario del etóxido toma un protón del agua.
- Ese par O–H del agua queda sobre el oxígeno como hidróxido.
- El par solitario del metóxido toma un protón de una segunda molécula de agua.
- Ese par O–H queda sobre el oxígeno como hidróxido.
Etanol y metanol
El carbono acílico ahora lleva dos hidrógenos nuevos y pasa a ser el CH2OH del etanol; el grupo metoxi se libera como metanol.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos adiciones de hidruro en la reducción del acetato de metilo con LiAlH4, incluida la pérdida de metóxido desde el intermediario tetraédrico, y el tratamiento con agua que da etanol y metanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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