Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Qué éster da butan-1-ol y etanol
Condiciones: An ester is treated with excess LiAlH4 in ether, then aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El alcohol formado a partir del lado acilo (carbonilo) del éster es butan-1-ol, y el grupo alcoxi se libera como etanol. ¿Qué éster se redujo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta butanoato de etilo
El carbono acilo de cuatro carbonos se convierte en el CH2OH del butan-1-ol, y el grupo etoxi se desprende como etanol.
Esta no acetato de butilo
Este éster también da butan-1-ol y etanol, pero al revés: el etanol proviene del lado acetilo y el butan-1-ol del grupo butoxi.
Esta no 2-metilpropanoato de etilo
El grupo acilo ramificado da 2-metilpropan-1-ol, no butan-1-ol.
Solución explicada
El LiAlH4 corta un éster en el enlace acilo–oxígeno. El carbono del carbonilo conserva su cadena de carbono y se convierte en un CH2OH primario, mientras que el grupo alcoxi se desprende como alcóxido y se protona hasta su alcohol. Un grupo acilo lineal de cuatro carbonos (butanoilo) con un grupo etoxi, el butanoato de etilo, es la única opción que coincide con ambas asignaciones.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde los dos alcoholes de la reducción de un éster hasta el éster que los produjo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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