Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Detener el hexan-1-ol en el aldehído
Condiciones: Target: hexanal from hexan-1-ol. Available: PCC in CH2Cl2; Jones reagent (CrO3, H2SO4, aqueous acetone); KMnO4, NaOH, H2O; NaBH4, MeOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo da hexanal como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PCC en CH2Cl2 (una oxidación de Swern también serviría).
Sin agua el aldehído no puede formar un hidrato, así que no se oxida por segunda vez.
Esta no Reactivo de Jones en acetona acuosa.
En agua el aldehído forma un hidrato que se oxida de nuevo y da ácido hexanoico.
Esta no KMnO4 en NaOH acuoso.
El permanganato en agua oxida los alcoholes primarios hasta el ácido carboxílico (como su sal).
Esta no NaBH4 en metanol.
El borohidruro es un agente reductor; no puede oxidar un alcohol.
Solución explicada
Cualquier reactivo de Cr(VI) o de DMSO activado oxida un alcohol primario al aldehído. Que continúe hasta el ácido depende del agua: los oxidantes acuosos convierten el aldehído en su hidrato gem-diol, que tiene un C–H carbinólico y se oxida de nuevo. El PCC en diclorometano y la oxidación de Swern son anhidros y se detienen en el hexanal.
Qué vas a practicar
Planea una oxidación que convierta un alcohol primario en el aldehído sin sobreoxidación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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