Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Jones oxidation of cyclohexanol to cyclohexanone
Condiciones: CrO3, H2SO4, H2O, acetone, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The alcohol attacks chromium
CrO3 in aqueous acid is chromic acid. The alcohol oxygen lone pair bonds to the electrophilic chromium(VI) while one Cr=O π pair moves onto that oxygen, giving a protonated chromate ester.
Las flechas curvas
- An alcohol oxygen lone pair forms the new O–Cr bond.
- A Cr=O π pair moves onto oxygen, giving a Cr–O⁻ group.
Proton transfer to the chromium oxide
The negatively charged oxygen on chromium takes the proton from the positively charged ester oxygen, giving the neutral chromate ester.
Las flechas curvas
- The Cr–O⁻ lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
Water removes the carbinol hydrogen
In an E2-like step, water takes the hydrogen on the carbinol carbon; that C–H pair becomes the C=O π bond while the O–Cr pair leaves onto chromium, which is reduced from Cr(VI) to Cr(IV).
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the hydrogen on the carbinol carbon.
- The C–H pair becomes the C=O π bond.
- The O–Cr pair leaves with chromium, reducing it.
Why does oxidation stop at the ketone?
Oxidation removes the hydrogen on the carbinol carbon; a ketone carbon has none left.
Cyclohexanone
The carbinol carbon lost its hydrogen and the O–H proton: cyclohexanol has been oxidised to cyclohexanone, and the orange Cr(VI) reagent has been reduced to a green lower-valent chromium species.
Qué vas a practicar
Draw formation of the chromate ester of cyclohexanol from chromic acid, the proton transfer to the chromium oxide, and the E2-like removal of the carbinol hydrogen by water that gives cyclohexanone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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