Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
LiAlH4 reduces 1-bromobutane to butane
Condiciones: LiAlH4, THF, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydride displaces bromide
Aluminohydride is a strong hydride source. Its Al–H bond attacks the primary carbon from the side opposite bromine, and the C–Br bond breaks in the same step: an SN2 reaction with H⁻ as the nucleophile.
Las flechas curvas
- The Al–H bond pair delivers the hydride to the back side of the carbon bearing bromine.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Why SN2 here?
The carbon bearing bromine is primary and unhindered, and hydride from LiAlH4 is a strong nucleophile.
Butane
The C–Br bond has been replaced by C–H: the halide has been reduced to the alkane butane, and aluminium is left as neutral AlH3 with bromide.
Qué vas a practicar
Draw the one-step backside displacement of bromide from 1-bromobutane by a hydride from aluminohydride, giving butane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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