Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
LiAlH4 deoxygenates cyclohexyl tosylate to cyclohexane
Condiciones: LiAlH4, THF, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydride displaces tosylate
The Al–H bond attacks the ring carbon bearing the tosylate from the back side while the C–O bond breaks. Tosylate is a weak, resonance-stabilised base, so it leaves easily.
Las flechas curvas
- The Al–H bond pair delivers the hydride to the back side of the ring carbon.
- The C–O pair leaves with the tosylate oxygen.
Why make the tosylate first?
Hydroxide is a strong base and a very poor leaving group; converting OH to OTs turns it into one of the best.
Cyclohexane
The C–O bond has been replaced by C–H: the oxygen of the original alcohol is gone and cyclohexane remains, with the tosylate anion as the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the backside displacement of the tosylate group of cyclohexyl tosylate by hydride from aluminohydride, giving cyclohexane and the tosylate anion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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