Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción del 4-clorobenzaldehído con NaBH4
Condiciones: NaBH4, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono del aldehído
El enlace B–H del borohidruro es la fuente de electrones (se omite el Na⁺): entrega un hidruro al carbono electrofílico del aldehído mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. El enlace C–Cl del arilo no es un blanco para el borohidruro: el hidruro nunca desplaza al cloruro de un anillo de benceno no activado.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H lleva el hidruro al carbono del aldehído, parcialmente positivo.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, más electronegativo, y da un alcóxido.
El etanol protona el alcóxido
El alcóxido es una base fuerte y el etanol es el disolvente. El etanol le cede un protón y se forman el alcohol primario neutro y etóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del O–H del etanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del etanol como etóxido.
(4-Clorofenil)metanol
Solo se redujo el aldehído: el 4-clorobenzaldehído se convirtió en (4-clorofenil)metanol y el cloruro de arilo queda intacto. El NaBH4 reduce aldehídos y cetonas, pero no afecta a los haluros de arilo, los ésteres ni el anillo aromático.
Qué vas a practicar
Dibuja la reducción del 4-clorobenzaldehído con NaBH4 en etanol: adición de hidruro al carbono del aldehído y protonación del alcóxido por el etanol, lo que da (4-clorofenil)metanol con el enlace C–Cl intacto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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