Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción del hexanal a hexan-1-ol con NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono del aldehído
El enlace B–H del borohidruro es la fuente de electrones (se omite el Na⁺): entrega un hidruro al carbono electrofílico del aldehído mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. A 0 °C en metanol, un aldehído poco impedido como el hexanal reacciona en minutos.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H lleva el hidruro al carbono del aldehído, parcialmente positivo.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, más electronegativo, y da un alcóxido.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido es una base fuerte y el metanol es el disolvente. El metanol le cede un protón y se forman el alcohol primario neutro y metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del O–H del metanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del metanol como metóxido.
Hexan-1-ol
El carbono del aldehído lleva ahora un segundo hidrógeno y un OH: el hexanal se redujo al alcohol primario hexan-1-ol. Cada enlace B–H del borohidruro puede reducir un aldehído, así que en principio basta con un cuarto de equivalente.
Qué vas a practicar
Dibuja la reducción del hexanal con NaBH4 en metanol: adición del hidruro del borohidruro al carbono del aldehído y protonación del alcóxido por el metanol, lo que da hexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas