Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
NaBH4 reduces the ketone of 4-nitroacetophenone
Condiciones: NaBH4, MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the ketone carbon
Borohydride transfers a hydride from boron to the ketone carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen. The para nitro group makes the ketone carbon even more electrophilic but is itself not reduced by NaBH4.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair delivers the hydride to the ketone carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Why does the nitro group survive?
Borohydride is a mild hydride donor that reacts with polar C=O bonds of aldehydes and ketones only.
Methanol protonates the alkoxide
The solvent methanol gives a proton to the alkoxide, forming the neutral secondary alcohol and methoxide.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
1-(4-Nitrophenyl)ethanol
Only the ketone was reduced: 4-nitroacetophenone has become racemic 1-(4-nitrophenyl)ethanol with its nitro group intact.
Qué vas a practicar
Draw hydride transfer from borohydride to the ketone carbon of 4-nitroacetophenone and protonation of the alkoxide by methanol, leaving the nitro group untouched.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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