Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
El NaBH4 reduce el aldehído del 4-formilbenzoato de metilo
Condiciones: NaBH4 (0.3 equiv), MeOH, 0 °C, 20 min; then aqueous NH4Cl workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono del aldehído
El par enlazante B–H forma el nuevo enlace C–H en el carbono del aldehído, el carbonilo más electrófilo de la molécula, mientras que el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par B–H transporta el hidrógeno al carbono del aldehído.
- El par π del C=O del aldehído se desplaza hacia el oxígeno, lo que da un alcóxido.
¿Aldehído o éster?
El carbono del aldehído solo tiene un sustituyente carbonado y ningún heteroátomo donador de electrones, por lo que es mucho más electrófilo que el carbono del éster.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido toma el protón O–H del metanol disolvente, lo que da el alcohol primario y metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–H con el hidrógeno del metanol.
- El par O–H del metanol permanece en su oxígeno y deja metóxido.
4-(hidroximetil)benzoato de metilo
El aldehído se ha convertido en un grupo CH2OH y el éster metílico permanece sin cambios.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de hidruro desde el borohidruro al carbono del aldehído del 4-formilbenzoato de metilo y la protonación del alcóxido por el metanol, para dar 4-(hidroximetil)benzoato de metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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