Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción de la acetona a propan-2-ol con NaBH4
Condiciones: NaBH4 (0.5 equiv), MeOH, 0 °C to 25 °C; then aqueous workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono carbonílico
Un enlace B–H del borohidruro es la fuente de electrones: su par forma el nuevo enlace C–H con el carbono carbonílico electrófilo mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. El resultado es un ion isopropóxido y BH3 neutro.
Las flechas curvas
- El par enlazante B–H lleva el hidrógeno al carbono carbonílico y forma el nuevo enlace C–H.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, que se convierte en alcóxido.
El metanol protona el alcóxido
El metanol, que actúa como disolvente, es la fuente de protones. El oxígeno del alcóxido toma el protón O–H del metanol y se obtienen propan-2-ol y metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–H con el hidrógeno del metanol.
- El par O–H del metanol permanece en su oxígeno y deja metóxido.
Propan-2-ol
El carbono de la cetona ahora tiene un hidrógeno y un grupo OH: la acetona se ha reducido al alcohol secundario propan-2-ol.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro del borohidruro al carbono carbonílico de la acetona y la protonación del alcóxido por el metanol, que da propan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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