Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Pirrol: el par solitario del nitrógeno hacia el carbono C3
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno entra al anillo
El par solitario del nitrógeno del pirrol ocupa un orbital p que forma parte del sexteto aromático. Al formarse un enlace π N=C2, el par π de C2=C3 pasa a C3, de modo que el nitrógeno queda positivo y C3 negativo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se convierte en el enlace π N=C2 y el nitrógeno adquiere carga positiva.
- El par π de C2=C3 pasa a C3 como par solitario, de modo que C2 conserva su octeto.
Por qué el nitrógeno del pirrol no es básico
El par solitario del nitrógeno está deslocalizado en el anillo y cuenta para el sexteto aromático, así que protonar el nitrógeno destruiría la aromaticidad.
Contribuyente con carbanión en C3
Ahora C3 lleva la carga negativa y el nitrógeno la positiva. Contribuyentes como este muestran que el pirrol es un anillo rico en electrones cuyos carbonos son nucleofílicos, por lo que reacciona con electrófilos mucho más rápido que el benceno.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente con separación de cargas del pirrol que pone la carga negativa en C3 empujando hacia el anillo el par solitario del nitrógeno N–H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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