Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enamina de pirrolidina de la ciclohexanona: carbono α nucleofílico
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno empuja el enlace π de la enamina
El nitrógeno de la pirrolidina está unido directamente al carbono del alqueno, así que su par solitario está conjugado con el C=C. Al formarse un enlace π C=N⁺, el par π de C=C pasa al carbono alquénico más lejano, el antiguo carbono α de la ciclohexanona.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N y convierte al nitrógeno en un iminio N⁺.
- El par π de C=C pasa al carbono β de la enamina, que se convierte en carbanión.
Contribuyente iminio–carbanión de la enamina
Este contribuyente muestra dónde es nucleofílica la enamina: el carbono del anillo junto al C=N⁺. En la reacción de enaminas de Stork, ese carbono ataca haluros de alquilo y aceptores de Michael, y la hidrólisis del iminio regenera una ciclohexanona sustituida en α.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del nitrógeno de la 1-(ciclohex-1-en-1-il)pirrolidina hacia el C=C para dibujar el contribuyente de iminio con un carbanión en el carbono α.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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