Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Thiocyanate S⁻ ↔ N⁻
Condiciones: The thiocyanate ion, SCN⁻, as in KSCN (K⁺ omitted).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Sulfur lone pair in, one C≡N π pair out
A lone pair on S⁻ forms a C=S π bond. Carbon already has four bonds, so one of the C≡N π pairs moves onto nitrogen, which becomes N⁻.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair becomes a C=S π bond; sulfur becomes neutral.
- One C≡N π pair moves onto nitrogen, which takes the − charge.
Ambident nucleophile
Both ends carry negative charge in some contributor.
N⁻ contributor
S=C=N⁻ has two double bonds and the charge on nitrogen. Both contributors have full octets, so both matter; the hybrid is linear with partial negative charge on S and N.
Qué vas a practicar
Move the negative charge of thiocyanate from sulfur to nitrogen and relate the two contributors to its two nucleophilic sites.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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