Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Urea: par solitario del nitrógeno hacia el carbonilo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un grupo NH2 dona hacia el carbonilo
Cada nitrógeno NH2 de la urea tiene un par solitario junto al enlace π C=O. Cuando uno de ellos forma un enlace π C=N, el par π de C=O pasa al oxígeno para que el carbono mantenga su octeto.
Las flechas curvas
- El par solitario de un nitrógeno NH2 se convierte en un enlace π C=N, de modo que ese nitrógeno adquiere carga positiva.
- El par π de C=O pasa al oxígeno, que queda como O⁻.
Conteo de los contribuyentes con O⁻
Cualquiera de los dos nitrógenos puede donar, así que la urea tiene, además de la forma neutra, dos contribuyentes equivalentes con separación de cargas que ponen la carga negativa en el oxígeno.
Contribuyente iminio–alcóxido de la urea
Ahora el oxígeno lleva la carga negativa y el nitrógeno donador la positiva. Con dos nitrógenos donadores, la urea tiene un enlace C=O largo, se protona en el oxígeno y es un electrófilo carbonílico aún más débil que una amida común.
Qué vas a practicar
Dibuja un contribuyente con separación de cargas de la urea empujando un par solitario de un NH2 hacia el carbono carbonílico y el par π de C=O hacia el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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